Menthon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Menthon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Propyl-(2)-5-Methyl-cyclohexanon | |||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O | |||||||||||||||
| CAS-Nummer |
| |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit, (−)-Menthon besitzt einen schwachen Minzgeruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,89 g·cm−3 (–)-Menthon[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
207–210 °C (–)-Menthon[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
308 mg·l−1 in Wasser[4] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,451[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Menthon (Betonung auf der zweiten Silbe: Menthon) ist monocyclischer Monoterpen-Keton mit den beiden Enantiomeren, (–)-Menthon und (+)-Menthon.
Vorkommen
(–)-Menthon[7] findet sich im Geraniumöl und im Pfefferminzöl. (+)-Menthon[8] ist zusammen mit (–)-Isomenthon der Hauptbestandteil des Buchublätteröl (Agathosma betulina).
Gewinnung und Darstellung
Menthon lässt sich durch Oxidation von Menthol herstellen. Die einfachste Oxidation ist die Umsetzung mit Kaliumdichromat in Schwefelsäure.[9]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Menthon ist eine farblose Flüssigkeit mit Minzgeruch. Die Verbindung erstarrt bei −6 °C und siedet bei Normaldruck bei ungefähr 210 °C. Das Racemat siedet bei 207 °C. Beide Enantiomere sind in Wasser mit 308 mg·l−1 nur schwer[4] aber gut in Ethanol löslich und haben eine Dichte von 0,89 g·cm−3. Der Flammpunkt der Enantiomeren liegt bei 72 °C, der des Racemats bei 69 °C.
Einzelnachweise
- ↑ Gerhard Krammer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Menthon bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Menthon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ 4,0 4,1 N. Ajisaka; K. Hara; K. Mikuni; K. Hara, H. Hashimoto: Effects of Branched Cyclodextrins on the Solubility and Stability of Terpenes, in: Biosci. Biotechnol. Biochem., 2000, 64, S. 731–734; doi:10.1271/bbb.64.731.
- ↑ 5,0 5,1 Datenblatt Menthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ PubChem 26447
- ↑ PubChem 443159
- ↑ H. C. Brown, C. P. Garg: in: J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, S. 2952–2953.