Mecoprop

Strukturformel
Struktur von Mecoprop
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links)
und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Mecoprop
Andere Namen

(RS)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure

Summenformel C10H11ClO3
CAS-Nummer
  • 93-65-2
  • 7085-19-0
PubChem 7153
Eigenschaften
Molare Masse 214,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

94–95 °C [1]

Siedepunkt

Zersetzung [1]

Löslichkeit
  • 900 mg·l−1 (P-Form, 20 °C) [1]
  • 620 mg·l−1 (Racemat, 20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-315-318-410
P: 273-​280-​305+351+338-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-38-41-50/53
S: (2)-13-26-37/39-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mecoprop oder Methylchlorphenoxypropionsäure (MCPP) ist ein Herbizid, welches in Heim-Unkrautvernichtern Verwendung findet.[5] Die Hauptanwendung ist gegen breitblättrige Unkräuter gerichtet.[6] Es wird oft in Kombination mit anderen ähnlichen Herbiziden wie 2,4-D, Dicamba oder MCPA eingesetzt.

Mecoprop ist ein Gemisch aus Stereoisomeren, wobei das (R)-(+)-Enantiomer ("Mecoprop-P", "Duplosan KV") die herbizide Aktivität besitzt.[7]

Die United States Environmental Protection Agency hat Mecoprop als "toxicity class III - slightly toxic" eingestuft.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Mecoprop in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8 September 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7085-19-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Mecoprop bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag in der Household Products Database der NLM.
  6. 6,0 6,1 Mecoprop bei EXTOXNET.
  7. G. Smith, C. H. L. Kennard, A. H. White and P. G. Hodgson: (±)-2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (mecoprop). In: Acta Cryst.. B36, Nr. 4, April 1980, S. 992-994. doi:10.1107/S0567740880005134.

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