MePTCDI


MePTCDI

Strukturformel
Struktur von MePTCDI
Allgemeines
Name MePTCDI
Andere Namen
  • DiMePTCDI
  • N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimid
Summenformel C26H14N2O4
CAS-Nummer 5521-31-3
Kurzbeschreibung

roter geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 418,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,55 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 300 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

MePTCDI bzw. DiMePTCDI (von engl. N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-Perylentetracarboxylic diimide, auch PPI abgekürzt) ist ein organisches Molekül, das in der Forschung und Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Pigment-Industrie kommerziell hergestellt wird.

In seiner molekularen Struktur basiert MePTCDI auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. MePTCDI ist mit PTCDA verwandt, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch Stickstoff-Heteroatome im Perylengerüst, an denen sich Methylgruppen anschließen. MePTCDI ist wie PTCDA ein planares Molekül mit konjugiertem π-Elektronensystem.

Eigenschaften

Verwendung

Als organischer n-Halbleiter wird MePTCDI z.B. in der Entwicklung organischer Solarzellen[4][5] und von Gassensoren auf Halbleiterbasis[6] verwendet.

Als Pigment ist MePTCDI besonders als Industrie-Lack (vor allem im Automobilbereich) von Bedeutung.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3  Werner Baumann und Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien. 1999, ISBN 978-3540660460 (Seite 1283f in der Google Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. J.-P. Meyer et al.: Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity. In: Thin Solid Films 258, 1995, S. 317–324.
  4. T. Oekermann, D. Schlettwein: Characterization of N,N´-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide and phthalocyaninatozinc(II) in electro-chemical photovoltaic cells. In: Journal of Applied Electrochemistry 27, 1997, S. 1172–1178.
  5. H. Hoppe, N. S. Sariciftci: Organic solar cells: An overview. In: J. Mater. Res. 19, Nr. 7, 2004, S. 1924–1945.
  6. H. Graaf et al.: Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films. In: Phys. Chem. Chem. Phys. 1, 1999, S. 1801–1806.
  7. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2