MePTCDI
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | MePTCDI | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C26H14N2O4 | ||||||
| CAS-Nummer | 5521-31-3 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
roter geruchloser Feststoff[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 418,4 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Dichte |
1,55 g·cm−3[1] | ||||||
| Schmelzpunkt |
> 300 °C[1] | ||||||
| Löslichkeit | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
MePTCDI bzw. DiMePTCDI (von engl. N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-Perylentetracarboxylic diimide, auch PPI abgekürzt) ist ein organisches Molekül, das in der Forschung und Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Pigment-Industrie kommerziell hergestellt wird.
In seiner molekularen Struktur basiert MePTCDI auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. MePTCDI ist mit PTCDA verwandt, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch Stickstoff-Heteroatome im Perylengerüst, an denen sich Methylgruppen anschließen. MePTCDI ist wie PTCDA ein planares Molekül mit konjugiertem π-Elektronensystem.
Eigenschaften
- organischer Halbleiter (n-Typ)[3]
- Rotes Pigment (Farbindex Nr. / Name: 71130 / Pigment Red 179)
- Temperaturbeständigkeit: 250 °C
Verwendung
Als organischer n-Halbleiter wird MePTCDI z.B. in der Entwicklung organischer Solarzellen[4][5] und von Gassensoren auf Halbleiterbasis[6] verwendet.
Als Pigment ist MePTCDI besonders als Industrie-Lack (vor allem im Automobilbereich) von Bedeutung.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Werner Baumann und Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien. 1999, ISBN 978-3540660460 (Seite 1283f in der Google Buchsuche).
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ J.-P. Meyer et al.: Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity. In: Thin Solid Films 258, 1995, S. 317–324.
- ↑ T. Oekermann, D. Schlettwein: Characterization of N,N´-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide and phthalocyaninatozinc(II) in electro-chemical photovoltaic cells. In: Journal of Applied Electrochemistry 27, 1997, S. 1172–1178.
- ↑ H. Hoppe, N. S. Sariciftci: Organic solar cells: An overview. In: J. Mater. Res. 19, Nr. 7, 2004, S. 1924–1945.
- ↑ H. Graaf et al.: Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films. In: Phys. Chem. Chem. Phys. 1, 1999, S. 1801–1806.
- ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2