Lomefloxacin

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Strukturformel
racemisches Lomefloxacin
Allgemeines
Freiname Lomefloxacin
Andere Namen

(RS)-1-Ethyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-
piperazinyl)-4-oxo-3-chinolincarbonsäure

Summenformel C17H19F2N3O3
CAS-Nummer
  • 98079-51-7 [(RS)-Lomefloxazcin]
  • 98079-52-8 [(RS)-Lomefloxazcin·Monohydrochlorid]
  • 98079-55-1 [(R)-Lomefloxazcin]
  • 98079-62-0 [(S)-Lomefloxazcin]
PubChem 3948
ATC-Code

S01AX17, J01MA07

DrugBank DB00978
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln [(RS)-Lomefloxacin][1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Fluorchinolone

Wirkmechanismus

Gyraseinhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 351,35 g·mol−1 [(RS)-Lomefloxacin]
  • 387,81 g·mol−1 [(RS)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid]
Schmelzpunkt
  • 239−240,5 °C [(RS)-Lomefloxacin][2]
  • 290−300 °C (Zersetzung) [(RS)-Lomefloxacin·Monoydrochlorid][2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Lomefloxacin-Monohydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50
  • 246 mg·kg−1 (Maus, i.v.)[(RS)-Lomefloxacin][5]
  • > 4 g·kg−1 (Maus, p.o.)[(RS)-Lomefloxacin][5]
  • 3,8 g·kg−1 (Ratte, p.o.)[(RS)-Lomefloxacin][5]
  • 253 mg·kg−1 (Maus, i.v.)[(RS)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid][5]
  • 1608 mg·kg−1 (Maus, p.o.)[(RS)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid][5]
  • 328 mg·kg−1 (Ratte, i.v.)[(RS)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid][5]
  • 1556 mg·kg−1 (Ratte, p.o.)[(RS)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lomefloxacin ist ein antibakteriell wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Fluorchinolone. Es wird zur Behandlung von bakteriellen Infektionen in der Augenheilkunde und der Allgemeinmedizin eingesetzt.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Allgemeinmedizin

Lomefloxacin wird peroral bei bakteriellen Infektionen der Atemwege, des Hals-Nasen-Ohren-Bereichs, der Haut, Weichteilgewebe und Knochen, der ableitenden Harnwege wie akute und chronische, komplizierte und unkomplizierte Infekte wie Pyelonephritis (Nierenbeckenentzündung), Zystitis, Urethritis und Infektionen nach operativen Eingriffen im Urogenitaltrakt, eingesetzt.

Augenheilkunde

In der Augenheilkunde wird Lomefloxacin in Form von Augentropfen bei bakteriellen Infektionen des vorderen Augensegmentes und der okulären Adnexe; bei Blepharokonjunktivitis, Konjunktivitis und Blepharitis (Entzündung des Augenlids), angewendet.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Bei einer Überempfindlichkeit gegenüber Lomefloxacin, anderen Chinolonen oder einem der pharmazeutischen Hilfsstoffe; bakterielle Keratitis; bakterielle Endophthalmitis; Sonnen- oder UV-Licht-Exposition; Tragen von Kontaktlinsen; Kinder und Jugendliche unter 18 Jahren sollen bis zum Abschluss der Wachstumsphase nicht mit Lomefloxacin behandelt werden. Es besteht die Gefahr der Störung der Knorpelbildung (Arthropathien).

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Sucralfate und Magnesium- oder Aluminium-haltige Antazida (beispielsweise Magaldrat) und Metallkationen aus anderen Quellen können mit Lomefloxacin Chelatkomplexe bilden und die Bioverfügbarkeit beeinflussen. Die Einnahme solcher Substanzen sollte deshalb mindestens vier Stunden vor oder mindestens zwei Stunden nach der Einnahme des Medikaments erfolgen. Probenecid kann bei gleichzeitiger Verabreichung die Elimination von Lomefloxacin verlangsamen.

Mahlzeiten verzögern bei gleichzeitiger Einnahme die Resorption von Lomefloxacin, die globale Bioverfügbarkeit wird jedoch nicht signifikant beeinträchtigt.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Selten vorübergehendes Augenbrennen direkt nach der Anwendung, Überempfindlichkeitsreaktionen mit Juckreiz und Schmerzen. Bei länger andauernder Therapie mit Antibiotika besteht die Gefahr einer sekundären Pilzinfektion und die Begünstigung des Wachstums nicht empfindlicher Bakterien.

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Arzneilich verwendet wird das Lomefloxacinmonohydrochlorid.

Stereoisomerie

Lomefloxacin enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Isomere, (R)-Lomefloxacin und das enantiomere (S)-Lomefloxacin. Das Arzneimittel Okacin® (D) enthält das Racemat [1:1-Mischung der (R)-Form und der (S)-Form] von Lomefloxacin·Monohydrochlorid, wenngleich aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung eines besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen wäre.[6]

Enantiomere von Lomefloxacin


(R)-Lomefloxacin (oben) und (S)-Lomefloxacin (unten)

Herstellung

Die mehrstufige Synthese von Lomefloxacin aus 2,3,4-Trifluoranilin ist in der Literatur beschrieben.[5]

Geschichtliches

Lomefloxacin wurde 1985 von Hokuriku Pharmaceutical Co. patentiert und ist von Novartis Pharma GmbH (Okacin®) in Form von Augentropfen zur Behandlung der bakteriellen Konjunktivitis; und von Pfizer in der peroralen Darreichungsform (Maxaquin®) gegen Infektionen der Harnwege, Infektionen der Atemwege, Infektionen der Haut und Weichteile, im Handel.[7]

Literatur

  • Hermann J. Roth: Medizinische Chemie : Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9

Einzelnachweise

  1. Franz von Bruchhausen. Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Stoffe L-Z. Gabler Wissenschaftsverlage 1999. ISBN 978-3-540-52688-9. S. 752. (Google Books)
  2. 2,0 2,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 962, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Lomefloxacin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7 Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  6. E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) S. 663-668. PMID 6092093.
  7.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

Handelsnamen

Monopräparate

Maxaquin (CH), Okacin (D, A, CH)

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