Kresoxim-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kresoxim-methyl
Andere Namen	Methyl-(E)-2-methoxyimino-(2-(o-tolyloxymethyl)phenyl)-acetat (E)-α-(Methoxyimino)-2-((2-methylphenoxy)methyl)phenylessigsäuremethylester Methyl-(E)-α-(Methoxyimino)-2-((2-methylphenoxy)methyl)-phenylacetat
Summenformel	C18H19NO4
CAS-Nummer	143390-89-0
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	313,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	97-102 °C °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung bei 310 °C[3]
Dampfdruck	2,3·10−6 Pa (20 °C)[4]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 20 °C)[4] löslich in Aceton (217 g/l), Ethylacetat (123 g/l) und Dichlormethan (939 g/l)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Achtung H- und P-Sätze H: 351-410 P: 273-​281-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 40-50/53 S: 36/37-60-61
LD50	> 5.000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] > 2.000 mg·kg−1 (Ratte, dermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Kresoxim-methyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine.

Darstellung

Kresoxim-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3H-Isobenzofuran-1-on (Phthalid) gewonnen werden.^[7]

Der erste Schritt der Synthese ist ein nucleophiler Angriff eines Phenolat-Ions auf ein Lacton und unter Öffnung des Lactons wird ein Benzyl-Aryl-Ether gebildet. Beim nächsten Schritt wird zunächst das Säurechlorid hergestellt welches in der kommenden Umsetzung mit Natriumcyanid zu einem α-Carbonylnitril reagiert. Im letzten Schritt wird dieses mit O-Methylhydroxylamin umgesetzt und es wird Kresoxim-methyl erhalten.

Eigenschaften

Kresoxim-methyl ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Kresoxim-methyl wird als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Das technische Produkt enthält bis zu 50 % des Wirkstoffes und ist ein brauner Feststoff mit leicht schwefligem Geruch.^[8][9] Die Verbindung hat ein breites Anwendungsspektrum gegen verschiedenartige phytopathogene Pilze und besitzt ein quasi-systemisches Translokationsverhalten, eine relativ kurze Verweilzeit innerhalb der Pflanze sowie eine hohe photochemische Stabilität. Sie kann sowohl protektiv als auch kurativ und eradikativ eingesetzt werden.^[1] Die Zulassung des Produktes wurde in Europa 1995 durch BASF beantragt.^[3]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[10]

Sicherheitshinweise

Bei Kresoxim-methyl besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr giftig für Wasserorganismen und kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.^[9]

Weblinks

• WHO: First draft of Toxicological evaluation of Kresoxim-methyl
• National Registration Authority for Agricultural and Veterinary Chemicals Australia: Evaluation of the new active KRESOXIM-METHYL in the product STROBY WG FUNGICIDE, Juni 2000

Einzelnachweise