Josamycin

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Strukturformel
Struktur von Josamycin
Allgemeines
Freiname Josamycin
Andere Namen

IUPAC: (2S,3S,4R,6S) -6- {[(2R,3S,4R,5R,6S) -6- {[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R) -4- (acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9, 16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11, 13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2, 4-dimethyloxan-3-yl 3-methylbutanoat

Summenformel C42H69NO15
CAS-Nummer 16846-24-5
PubChem 5282165
ATC-Code

J01FA07

DrugBank DB01321
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbliches, schwach hygroskopisches Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Makrolidantibiotika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 827,99 g·mol−1
Schmelzpunkt

130–133 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Methanol, löslich in Aceton[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 53
S: 22-36/37-61
LD50

> 7000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Josamycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide. Es wird aus Stämmen von Streptomyces narbonensis var. josamyceticus var. nova gewonnen oder alternativ synthetisch hergestellt.

Pharmakologie

Josamycin wirkt gegen grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken sowie gegen Mykoplasmen, Chlamydien und viele anaerobe Bakterien. Auch gegen eine Reihe von gramnegativen wie etwa Legionellen, Haemophilus influenzae und Bordetella pertussis ist Josamycin wirksam. Es ähnelt im Wirkprofil somit dem strukturverwandten Erythromycin.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt JOSAMYCIN CRS beim EDQM, abgerufen am 24. Januar 2010.
  2. Datenblatt Josamycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.01, Josamycin. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

Handelsnamen

Josalid (A), Josamy (J), Wilprafen (Вильпрафен, RUS)

Weblinks

  • Datenblatt Josamycin bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
  • Josef Peter Guggenbichler: Makrolid-Antibiotika. PDF, 23 Seiten. Der Artikel bespricht u.a. die Empfindlichkeit vieler resistenter Keime auf Josamycin und Telithromycin.
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