Isoalloxazin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Isoalloxazin | ||||||
| Andere Namen |
(3H,10H)-Benzo[g]pteridin-2,4-dion | ||||||
| Summenformel | C10H6N4O2 | ||||||
| CAS-Nummer | 490-59-5 | ||||||
| PubChem | 5372720 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 214,18 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Löslichkeit | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Isoalloxazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Es leitet sich von Pteridin durch das Hinzufügen eines weiteren Ringes ab. Isoalloxazin bildet gelbgrüne Kristalle, deren Lösungen stark fluoreszieren.[3]
Das Isoalloxacin-Ringsystem ist ein wichtiges Strukturelement der Flavine und tritt z. B. im Riboflavin bzw. in den Koenzymen FAD und FMN auf.
Herstellung
Isoalloxazine sind über Uracil-Derivate synthetisch leicht zugänglich. Die folgende Abbildung zeigt eine einfache Syntheseroute[4]:
Isomer zum Isoalloxazin ist das Alloxazin, (1H,10H)-Benzo[g]pteridin-2,4-dion, welches in seinen Eigenschaften dem Isoalloxazin sehr ähnelt, jedoch von weitaus geringerer Bedeutung ist:
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Isoalloxazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2011.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ A. Tölpel: Chemie und Physik der Milch: Naturstoff – Rohstoff – Lebensmittel, Behr Verlag, 2004, 3. Auflage, S. 351. ISBN 3-89947-131-8.
- ↑ Fumio Yoneda, Yoshiharu Sakuma, Misuzu Ichiba, Kazuko Shinomura: Syntheses of isoalloxazines and isoalloxazine 5-oxides. A new synthesis of riboflavin, in: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (3), S. 830–835; doi:10.1021/ja00419a034.