Indol-3-essigsäure
| Strukturformel | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||
| Allgemeines | ||||||||
| Name | Indol-3-essigsäure | |||||||
| Andere Namen |
| |||||||
| Summenformel | C10H9NO2 | |||||||
| CAS-Nummer | 87-51-4 | |||||||
| PubChem | 802 | |||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Blättchen oder kristallines Pulver[1] | |||||||
| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 175,18 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||
| Schmelzpunkt |
166 °C[1] | |||||||
| pKs-Wert |
4,75[2] | |||||||
| Löslichkeit | ||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
| ||||||||
| LD50 | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Indol-3-essigsäure (IES oder IAA, von eng. indole-3-acetic acid) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Es wird überwiegend in den Primärmeristemen der Pflanzen gebildet und dann aktiv zu den Wirkorten transportiert.[3] Mit IAA wurden die ersten Bioassays mit Phytohormonen durchgeführt.
Biologische Wirkung
Die lichtempfindliche[4] Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10−12 g·l−1.[1] Bei einer zu hohen Konzentration von Indol-3-essigsäure wird die Synthese von gasförmigen Ethylen gefördert, einem Stress-"Hormon", welches sich beispielsweise negativ auf das Längenwachstum der Wurzeln auswirkt.[5]
Verwendung
Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate (z. B.: PhytoBoost®), die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische 1-Naphthylessigsäure (NAA, engl. für 1-Naphthylacetic acid) oder andere Strukturanaloga verwendet.
Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als Herbizide aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.
Nachweis
Indol-3-essigsäure kann mittels Salkowski-Reagenz nachgewiesen werden.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Indol-3-essigsäure bei ChemIDplus.
- ↑ Kutschera, U. (2002) Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/Berlin.
- ↑ Nissen, S.J., Sutter, E.G. (1990) Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. HortScience 25, 800-802.
- ↑ Goeschl, J.D., Rappaport, L., Pratt, H.K. (1966) Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. Plant Physiol. 41, 877-884.
- ↑ Glickmann, E., Dessaux, Y. (1995) A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. Appl. Environ. Microbiol. 61, 793-796.
Weblinks
Commons: Indole acetic acid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Indol-3-essigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen