1-Naphthylessigsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-(1-Naphthyl)essigsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10O2 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 86-87-3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit säuerlichem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 186,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (0,42 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Die 1-Naphthylessigsäure ist eine mit einem Naphthylrest substituierte Essigsäure, somit eine Carbonsäure und eine von zwei möglichen Stellungsisomeren der Naphthylessigsäuren. Wie viele andere aromatisch substituierte Essigsäuren zeigt sie eine auxinanaloge Wirkung in Pflanzen. Daher wird sie als synthetisches Phytohormon eingesetzt.
Verwendung
1-Naphthylessigsäure zeigt die gleiche Wirkung wie das natürliche Auxin Indol-3-ylessigsäure (IES), zu der eine strukturelle Verwandtschaft besteht. Sie wird u. a. bei der vegetativen Vermehrung von Pflanzen verwendet, wo sie Hauptbestandteil verschiedener Bewurzelungshormone („Wurzelfix“) für die Stecklingsvermehrung dient.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 86-87-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 1-Naphthaleneacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.