Iminodiessigsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Iminodiessigsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7NO4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 142-73-4 | ||||||||||||||
| PubChem | 8897 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 133,103 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (23,7 g·l−1 bei 25 °C) [2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Iminodiessigsäure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen.
Darstellung und Gewinnung
IDA entsteht bei der katalytischen Dehydrierung von N,N-Diethanolamin in Ausbeuten um 95 % d. Th.[5] Ein anderer Verfahrensweg führt über Iminodiacetonitril, das durch Reaktion von Ammoniak, Formaldehyd und Blausäure in Ausbeuten über 80 % zugänglich ist (US-Patent 4,895,971 der W.R. Grace & Co.)
Eigenschaften
IDA ist ein dreizähniger Ligand und bildet mit Übergangsmetallionen wie Cu2+, Co2+, Ni2+ und Zn2+ stabile Komplexe. IDA ist Edukt bei der Synthese von N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure (PMIDA), aus der durch oxidative Abspaltung einer -CH2-COOH-Einheit N-Phosphonomethylglycin (PMG, Glyphosat) entsteht. Glyphosat ist das mit Abstand wichtigste nicht-selektive systemische Herbizid mit einer angegebenen Gesamtkapazität von 900,000 Tonnen [6]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Iminodiessigsäure bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
- ↑ 2,0 2,1 Iminodiessigsäure bei ChemIDplus.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Iminodiacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Europäisches Patent Nr. 1 125 633 der Degussa AG.
- ↑ http://www.thefreelibrary.com/The+Glyphosate+Yield+Capacity+Will+Be+Reached+to+900+Thousand+Tons+in...-a01073952006