Hydroxybenzylalkohole

Hydroxybenzylalkohole

Hydroxybenzylalkohole
Name 2-Hydroxybenzylalkohol 3-Hydroxybenzylalkohol 4-Hydroxybenzylalkohol
Andere Namen o-Hydroxybenzylalkohol,
2-Methylolphenol,
Salicylalkohol,
Saligenin
m-Hydroxybenzylalkohol,
3-Methylolphenol

p-Hydroxybenzylalkohol,
4-Methylolphenol

Strukturformel Salicyl alcohol.svg 3-hydroxybenzyl alcohol.svg 4-hydroxybenzyl alcohol.svg
CAS-Nummer 90-01-7 620-24-6 623-05-2
PubChem 5146 102 125
Summenformel C7H8O2
Molare Masse 124,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 83–85 °C[1] 69–72 °C[2] 114–122 °C[3]
Siedepunkt
pKs-Wert[4] 9,92 9,83 9,82
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[2]
07 – Achtung
Achtung[3]
H- und P-Sätze 315-319-335 315-318-335 319
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​305+351+338 261-​280-​305+351+338 305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 36/37-38 36/37-38-41 36
S-Sätze 26-36 26-36/39 26

Die Hydroxybenzylalkohole (seltener Methylolphenole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O2. Der 2-Hydroxybenzylalkohol ist unter seinem Trivialnamen Salicylalkohol bekannt. In ihrer Acidität unterscheiden sie sich kaum vom Phenol (pKs-Wert = 9,99[4]).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 2-Hydroxybenzyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 3-Hydroxybenzyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 4-Hydroxybenzyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  4. 4,0 4,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Siehe auch