Hydroxybenzaldehyde
| Hydroxybenzaldehyde | |||||||||
| Name | 2-Hydroxybenzaldehyd | 3-Hydroxybenzaldehyd | 4-Hydroxybenzaldehyd | ||||||
| Andere Namen | o-Hydroxybenzaldehyd, 2-Formylphenol, Salicylaldehyd |
m-Hydroxybenzaldehyd, 3-Formylphenol |
p-Hydroxybenzaldehyd, 4-Formylphenol | ||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 90-02-8 | 100-83-4 | 123-08-0 | ||||||
| PubChem | 6998 | 101 | 126 | ||||||
| Summenformel | C7H6O2 | ||||||||
| Molare Masse | 122,13 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | |||||||
| Schmelzpunkt | −7 °C[1] | 104 °C[2] | 116–117 °C[2] | ||||||
| Siedepunkt | 197 °C[1][2] | 240 °C[2] | |||||||
| pKs-Wert[2] | 6,79 | 8,00 | 7,66 | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302-315-319-335 | 315-319-335 | 315-319-335 | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 261-302+352 305+351+338-321-405-501 |
261-305+351+338 | 261-305+351+338 | |||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung |
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| R-Sätze | 21/22-36/38-68 | 36/37-38 | |||||||
| S-Sätze | 26-36/37 | 26-36 | |||||||
Die Hydroxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O2. Sie sind hauptsächlich als Derivate des Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd ist unter seinem Trivialnamen Salicylaldehyd bekannt.
Eigenschaften
Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber dem Phenol (9,99[2]) deutlich niedrigere pKs-Werte; die elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht die Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Salicylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 3-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt 4-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.