Hydratisierung

Hydratisierung ist ein Begriff in den Naturwissenschaften, besonders in der organischen Chemie. Die Bezeichnung Hydratisierung ist nicht scharf gegenüber „Hydratation“ und „Hydrolyse“ abgegrenzt.^[1] Unter Hydratisierung versteht man eine chemische Reaktion, bei der Wassermoleküle unter Bruch einer (H–O)-Bindung an ein Substrat addiert werden. Der Begriff ist nicht zu verwechseln mit der Hydratation, also der Anlagerung von Wasser an Ionen oder im Kristallgitter (Kristallwasser), ^[2] und der Hydrierung, welche die Addition von Wasserstoff an ein Substrat bedeutet.

Säurekatalysierte Addition von Wasser an die C=C-Doppelbindung von Cyclohexen (links) liefert Cyclohexanol.

Anlagerung von Wasser an eine C=C-Doppelbindung (Reaktion)

Diese Reaktion wird üblicherweise in stark saurer wässriger Lösung durchgeführt. Während bei der Hydrolyse die Nicht-Wasser-Komponente in zwei Bestandteile zerlegt wird, bleibt sie bei der Hydratisierung als ein Molekül erhalten.

Die allgemeine Formel der Reaktion ist:

$ \mathrm {RRC{=}CH_{2(aq,sauer)}\longrightarrow RRC(OH){-}CH_{3}} $

Hier als Beispiel die Reaktion von Cyclohexen zu Cyclohexanol, mit Schwefelsäure als Katalysator.

In der Laborpraxis liefert diese Reaktion oft ungewollte Nebenprodukte. Eine Alternative stellt die – aus toxikologischen Gründen nicht mehr zeitgemäße – Oxymercurierung da.

An die C=O-Doppelbindung von Chloral (links, Trichloracetaldehyd) lagert sich Wasser unter Bildung von Chloralhydrat (rechts) an. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite des Chloralhydrats.^[3]

Anlagerung von Wasser an eine C=O-Doppelbindung (Reaktion)

Chloral bildet durch Aufnahme von Wasser ein stabiles geminales Diol, das Chloralhydrat. Dieses ist eine der wenigen Verbindungen, die der Erlenmeyer-Regel widersprechen. Formaldehyd bildet analog mit Wasser Formaldehydhydrat. Das Gleichgewicht liegt zu 99,9 % auf der Seite des Formaldehydhydrats.^[4]

Siehe auch

• Solvation
• Hydrolyse
• Hydratationsenergie

Einzelnachweise