Homogentisinsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Homogentisinsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
2,5-Dihydroxyphenylessigsäure | ||||||||||||||
| Summenformel | C8H8O4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 451-13-8 | ||||||||||||||
| PubChem | 780 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 168,15 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Homogentisinsäure ist ein Zwischenprodukt des Abbaus der Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin und liegt bei physiologischen pH-Werten als Anion (Homogentisat) vor. Sie wird von dem Enzym Homogentisat-Dioxygenase (EC 1.13.11.5) in 4-Maleylacetessigsäure umgewandelt:
In der Folge entstehen hieraus Acetessigsäure und Fumarsäure, die in den Citratzyklus eingespeist werden können.[2]
Bei der Stoffwechselkrankheit Alkaptonurie fehlt das Enzym oder ist nicht im ausreichenden Maße vorhanden. „Alkapton“ ist die oxidierte, schwarzbraune Form des Homogentisats.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Homogentisic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
- ↑ 2,0 2,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.