Heparansulfat

Strukturformel

Allgemeines

Name

Heparansulfat

Andere Namen

Heparitinsulfat
Suleparoid

Summenformel

(C₂₆H₄₀N₂O₃₆S₅)_n

CAS-Nummer

9050-30-0
57459-72-0 (Natriumsalz)

Eigenschaften

Molare Masse

636,99 g·mol⁻¹

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

P: siehe oben

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Heparansulfat gehört zur Gruppe der Glykosaminoglykane, die aus langen Ketten von Disaccharid-Bausteinen bestehen, sowie zur Gruppe der Heparine. Die Disaccharide der Heparinsulfate bestehen aus D-Glucosamin-Einheiten kombiniert mit D-Glucuronsäure oder L-Iduronsäure, wobei

R¹, R³ = SO₃H/H
R² = SO₃H/Ac
X¹ = COOH und X² = H oder X¹ = H und X² = COOH

Befindet sich viel L-Iduronsäure in den Heparinsulfaten, bilden sich komplexe helikale Strukturen aus.^[2] Sie sind wichtige Bausteine der extrazellulären Matrix und kommen in den Plasmamembranen tierischer Zellen vor.^[3]^[4] Wie alle sauren Proteoglykane besitzen die Heparinsulfate viele negative Ladungen (sind also Polyanionen) und liegen deshalb in Lösung hydratisiert vor, können aber auch Wasser einlagern. Sie leisten einen damit wichtigen Beitrag für die mechanischen Eigenschaften der extrazellulären Matrix. Zudem gehen sie häufig nicht-kovalente, das heißt relativ schwache Verbindungen mit der Hyaluronsäure ein. Darüber hinaus wirkt Heparansulfat gerinnungshemmend und ist Bestandteil von verschiedenen Medikamenten.

Unterschiedlich modifizierte Heparansulfate weisen verschiedene Bindungsspezifitäten auf und können zur Anreicherung bestimmter Wachstumsfaktoren in Zellen beitragen. Durch Bindung des Wachstumsfaktors FGF-1 (fibroblast growth factor) früh in der Entwicklung des Nervensystems durch ein spezifisches Heparansulfat, sowie später in der Entwicklung FGF-2 durch eine andere Modifikation wird die Differenzierung von Vorläuferzellen zu Nervenzellen gesteuert.^[5]

Weblinks

Datenblatt Heparansulfat bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
Datenblatt (PDF)

Einzelnachweise

↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ H. Kleinig, U. Maier: Kleinig/Sitte – Zellbiologie. 4. Auflage, Gustav-Fischer, 1999, ISBN 3-437-26010-3.
↑ J.T. Gallagher, M. Lyon: Molecular structure of Heparan Sulfate and interactions with growth factors and morphogens. In: Iozzo, M, V. (Hrsg.): Proteoglycans: structure, biology and molecular interactions, S. 27-59, Marcel Dekker Inc. New York, New York 2000
↑ R. V. Iozzo: Matrix proteoglycans: from molecular design to cellular function. In: Annu. Rev. Biochem.. 67, 1998, S. 609-652. PMID 9759499.
↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Heparansulfat im Lexikon der Biologie.

[NV-1] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] H. Kleinig, U. Maier: Kleinig/Sitte – Zellbiologie. 4. Auflage, Gustav-Fischer, 1999, ISBN 3-437-26010-3.

[3] J.T. Gallagher, M. Lyon: Molecular structure of Heparan Sulfate and interactions with growth factors and morphogens. In: Iozzo, M, V. (Hrsg.): Proteoglycans: structure, biology and molecular interactions, S. 27-59, Marcel Dekker Inc. New York, New York 2000

[4] R. V. Iozzo: Matrix proteoglycans: from molecular design to cellular function. In: Annu. Rev. Biochem.. 67, 1998, S. 609-652. PMID 9759499.

[5] Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Heparansulfat im Lexikon der Biologie.

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