Hämatoporphyrin

Strukturformel
Strukturformel von Hämatoporphyrin
Allgemeines
Name Hämatoporphyrin
Andere Namen
  • Hämatoporphyrin IX
  • 7,12-Bis(1-hydroxyethyl)- 2,8,13,17-tetramethyl- 21H,23H-porphin- 2,18-dipropionsäure
Summenformel C34H38N4O6
CAS-Nummer 14459-29-1
PubChem 11103
Kurzbeschreibung

violettes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 598,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–173 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
LD50

307 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hämatoporphyrin, auch Haematoporphyrin, (engl.: Hematoporphyrin) entsteht bei der sauren Hydrolyse des Hämoglobins. Hierbei werden die Proteinketten abgespalten sowie das Eisen(II)-ion entfernt. Außerdem werden die beiden Vinylgruppen hydratisiert,[3] Hämatoporphyrin ist somit ein eisenfreies Häm.

Eigenschaften

Hämatoporphyrin unterscheidet sich von Protoporphyrin IX dadurch, dass die beiden Vinyl-Gruppen infolge Anlagerung von Wasser in Hydroxyethyl-Reste übergegangen sind. Da die Hydratisierung nicht stereospezifisch erfolgt, besteht Hämatoporphyrin aus 4 Stereoisomeren.[3]

Verwendung

  • Nachweis von Blut im Stuhl (Hämatoporphyrin-Test, Guajak-Test)
  • Photosensibilierung von Tumoren (Photodynamische Therapie - PDT)
  • Antidepressivum seit den 1920er Jahren

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Hematoporphyrin, ≥ 55 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
  2. 2,0 2,1 Hämatoporphyrin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

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