Hämatoporphyrin
Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | Hämatoporphyrin | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C34H38N4O6 | ||||||
CAS-Nummer | 14459-29-1 | ||||||
PubChem | 11103 | ||||||
Kurzbeschreibung |
violettes Pulver[1] | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 598,69 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||
Schmelzpunkt | |||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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LD50 |
307 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [2] | ||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Hämatoporphyrin, auch Haematoporphyrin, (engl.: Hematoporphyrin) entsteht bei der sauren Hydrolyse des Hämoglobins. Hierbei werden die Proteinketten abgespalten sowie das Eisen(II)-ion entfernt. Außerdem werden die beiden Vinylgruppen hydratisiert,[3] Hämatoporphyrin ist somit ein eisenfreies Häm.
Eigenschaften
Hämatoporphyrin unterscheidet sich von Protoporphyrin IX dadurch, dass die beiden Vinyl-Gruppen infolge Anlagerung von Wasser in Hydroxyethyl-Reste übergegangen sind. Da die Hydratisierung nicht stereospezifisch erfolgt, besteht Hämatoporphyrin aus 4 Stereoisomeren.[3]
Verwendung
- Nachweis von Blut im Stuhl (Hämatoporphyrin-Test, Guajak-Test)
- Photosensibilierung von Tumoren (Photodynamische Therapie - PDT)
- Antidepressivum seit den 1920er Jahren
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Hematoporphyrin, ≥ 55 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
- ↑ 2,0 2,1 Hämatoporphyrin bei ChemIDplus.
- ↑ 3,0 3,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.