Gramin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gramin
Summenformel	C11H14N2
CAS-Nummer	87-52-5
PubChem	6890
Eigenschaften
Molare Masse	174,25 g·mol−1
Schmelzpunkt	138-139 °C [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Gramin (auch Donaxin genannt) ist ein in verschiedenen Pflanzenarten vorkommendes Indol-Alkaloid. Gramin könnte eine Rolle in der Selbstverteidigung von Pflanzen spielen, weil es für verschiedene Organismen giftig ist.

Biologie

Gramin wurde nachgewiesen in Getreide, Blumenkohl, Silber-Pappel und bei Glanzgräsern.

Verwendung

Gramin wird meistens in der organischen Chemie als Ausgangsmaterial für die Tryptophan-Synthese verwendet.

Alle Reaktionen von Gramin folgen dem gleichen allgemeinen Reaktionsschema:

1. Gramin wird mit einer stark elektrophilen Substanz, wie z.B. Methyliodid versetzt, um ein quartäres Ammoniumsalz zu bilden
2. Das Ammoniumsalz durchläuft eine Hofmann-Eliminierung oder eine Michael-Addition um das sehr aktive Zwischenprodukt 3 zu ergeben
3. welches sich mit vielen verschiedenen nukleophilen Teilchen verbinden kann, um das gewünschte Produkt 4 zu ergeben

Synthese

Obwohl es in vielen verschiedenen Pflanzen vorkommt, ist Gramin viel einfacher direkt aus Indol über die Mannich-Reaktion mit Dimethylamin und Formaldehyd zu synthetisieren.

Einzelnachweise

Literatur

• L. J. Corcuera: "Biochemical basis of the resistance of the barley to aphids", Phytochemistry 1993, 33, 741–747.
• Orechoff; Norkina: Chemische Berichte 1935, 68, 670.
• Pachter et al.: J. Org. Chem. 1959, 24, 1285.