Fucose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Fucose
Andere Namen	6-Desoxy-Galactose Methylpentose L-(−)-Fucose (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexanal (D-Fucose) (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexanal (L-Fucose)
Summenformel	C6H12O5
CAS-Nummer	2438-80-4 (β-L-Fucose) 3615-37-0 (D-Fucose)
PubChem	444863
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	164,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–153 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fucose (nicht zu verwechseln mit Fructose) ist ein Monosaccharid und eine der essentiellen Zuckerarten, die für die Zell-Zell-Kommunikation benötigt werden. Sie wird auch Methylpentose genannt, da sie ein methylierter Desoxyzucker ist. Fucose kommt in zwei enantiomeren Formen vor: L-Fucose (auch Isodulcit) und D-Fucose (CAS 3615-37-0). Die L-Form ist die in der Natur verbreitete (was bei Zuckerstoffen selten der Fall ist), während die D-Form ein künstlich hergestelltes Galactose-Analogon ist. Im Menschen kommt Fucose u. a. in extrazellulären Muco- und Glykoproteinen, in der Muttermilch (Bifidus-Faktor) und in Blutgruppensubstanzen (A, B und H, Lea) vor. Bei Bakterien kommt sie als antigenes Polysaccharid in der Bakterienzellwand vor.

Gewinnung und Darstellung

Fucose wird industriell aus Fructose-6-phosphat biosynthetisiert.

Chemische Eigenschaften

β-L-Fucose als Fucopyranose in der Sesseldarstellung.

Fucose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoffatomen (also eine Hexose) und einer Aldehydgruppe am C1-Atom (Aldose). Im Gegensatz zu den meisten Hexosen fehlt jedoch am C6-Atom die Hydroxygruppe.

Verwendung

Fucose wird zur Herstellung von Fucosiden (herzwirksame Digitalisglykoside) verwendet.

Biologische Bedeutung

Da Fucose eine wichtige Verbindung ist, treten bei Störungen des Fucose-Stoffwechsels beim Menschen Erkrankungen auf (Leukozytenadhäsionsdefekt Typ II). Die Verbindung kann zu Therapie der Krankheit verwendet werden.^[3]

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Einzelnachweise