Flocumafen

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Strukturformel
Strukturformel von Flocoumafen
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Flocumafen
Andere Namen

4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluormethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)cumarin

Summenformel C33H25F3O4
CAS-Nummer 90035-08-8
PubChem 91748
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 542,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

181−191 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330-310-300-372-410
P: 273-​314-​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 26/27/28-48/23/24/25-50/53
S: (1/2)-28-36/37/39-45-60
LD50

0,25 mg/kg (oral Ratte)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Flocoumafen ist eine giftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycumarine, die als Rodentizid eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Flocoumafen kann durch eine ähnliche Synthese wie die von Brodifacoum gewonnen werden, wobei jedoch 4-Trifluormethylmethyloxybenzol anstelle von Diphenylbromid im ersten Syntheseschritt verwendet wird.[5]

Eigenschaften

Flocoumafen ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist ein Gemisch aus der cis- und trans-Form der Verbindung,[4] wobei im technischen Produkt 50 % bis 80 % der cis- und 20 % bis 50 % des trans-isomer zu finden ist. Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse.[6]

Verwendung

Flocoumafen ist ein Antikoagulans der zweiten Generation, das als Rodentizid verwendet wird.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Flocoumafen, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2011.
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 90035-08-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Eintrag zu CAS-Nr. 90035-08-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 850 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  6. BAUA: Flocoumafen (Rodenticide) Assessment Report, 15. Mai 2009
  7. BASF: Storm Pellet

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