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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Flocumafen | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluormethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)cumarin | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C33H25F3O4 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 90035-08-8 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 91748 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 542,55 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 |
0,25 mg/kg (oral Ratte)[4] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Flocoumafen ist eine giftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycumarine, die als Rodentizid eingesetzt wird.
Gewinnung und Darstellung
Flocoumafen kann durch eine ähnliche Synthese wie die von Brodifacoum gewonnen werden, wobei jedoch 4-Trifluormethylmethyloxybenzol anstelle von Diphenylbromid im ersten Syntheseschritt verwendet wird.[5]
Eigenschaften
Flocoumafen ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist ein Gemisch aus der cis- und trans-Form der Verbindung,[4] wobei im technischen Produkt 50 % bis 80 % der cis- und 20 % bis 50 % des trans-isomer zu finden ist. Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse.[6]
Verwendung
Flocoumafen ist ein Antikoagulans der zweiten Generation, das als Rodentizid verwendet wird.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Flocoumafen, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2011.
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 90035-08-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag zu CAS-Nr. 90035-08-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 850 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ BAUA: Flocoumafen (Rodenticide) Assessment Report, 15. Mai 2009
- ↑ BASF: Storm Pellet
