Flexirubin

Flexirubin

Strukturformel
Struktur von Flexirubin
Allgemeines
Name Flexirubin
Summenformel C43H54O4
CAS-Nummer 54363-90-5
PubChem 6450309
Kurzbeschreibung

violettrote Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 634,89 g·mol−1
Schmelzpunkt

174–176 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Flexirubin ist das Hauptpigment, das innerhalb der Bakteriengattungen Flexibacter und Cytophaga vorkommt.[3] Erstmals isoliert wurde es aus Flexibacter elegans. Neben Flexirubin liegen bei diesen Gattungen außerdem Carotinoide vor. Das Pigmentgemisch aus Flexirubin und Carotinoiden verleiht den Kolonien eine intensive gelborange Farbe.[4] Strukturell handelt es sich bei diesem Bakterienpigment um ein Polyencarbonsäure-Chromophor, das über eine Esterbindung mit einem Phenol verknüpft ist, das eine lange Alkylseitenkette trägt.[5][4] Die Totalsynthese von Flexirubin wurde 1977 beschrieben.[6]

Zum Nachweis von Flexirubin wird 20%ige Kalilauge auf die angewachsenen Kulturstämme gegeben. Ein Farbumschlag von gelb nach rot-braun zeigt das Vorhandensein von Flexirubin an.[3] Optional können die Pigmente auch mit Aceton extrahiert werden und über chromatographische Verfahren bestimmt werden.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Reichenbach, H., W. Kohl, et al. (1980). FLEXIRUBIN-TYPE PIGMENTS IN FLAVOBACTERIUM. Archives of Microbiology 126(3): 291–293.
  4. ↑ 4,0 4,1 Achenbach, H., W. Kohl, et al. (1976). INVESTIGATIONS ON METABOLITES OF MICROORGANISMS .11. FLEXIRUBIN, A NOVEL PIGMENT FROM FLEXIBACTER-ELEGANS. Chemische Berichte-Recueil 109(7): 2490–2502.
  5. ↑ Achenbach, H., W. Kohl, et al. (1974). STRUCTURE OF FLEXIRUBIN. Tetrahedron Letters(30): 2555–2556.
  6. ↑ Achenbach, H. and J. Witzke (1977). TOTAL SYNTHESIS OF FLEXIRUBIN DIMETHYL ETHER. Angewandte Chemie-International Edition in English 16(3): 191–192.