Ethylchloracetat
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Carbonsäureester
- Chloralkan
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Ethylchloracetat | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
Chloressigsäureethylester | ||||||||||||||||||
Summenformel | C4H7ClO2 | ||||||||||||||||||
CAS-Nummer | 105-39-5 | ||||||||||||||||||
PubChem | 7751 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 122,55 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,16 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
144 °C[1] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,421 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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LD50 |
180 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Ethylchloracetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und organischen Chlorverbindungen.
Darstellung
Ethylchloracetat kann durch eine Kondensationsreaktion von Chloressigsäure und Ethanol hergestellt werden.
Ferner ist eine Synthese aus Dichlorvinylethylether beschrieben.[7]
Eigenschaften
Ethylchloracetat ist ein entzündliche, farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,27 mPa·s bei 20 °C.[8]
Verwendung
Ethylchloracetat wird als Lösungsmittel und bei organischen Synthesen verwendet.[9]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Ethylchloracetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 54 °C, Zündtemperatur 452 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 105-39-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Ethylchloracetat bei Acros, abgerufen am 27. Oktober 2010.
- ↑ Critical compilation of scales of solvent parameters. (IUPAC)
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 105-39-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Ethyl chloroacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ L. J. Simon, G. Chavanne: "Une préparation nouvelle de l'acide monochloracétique" in C. R. Hebd. 1923, 176, S. 309. Volltext
- ↑ Datenblatt Ethylchloracetat bei Merck, abgerufen am 27. Oktober 2010.
- ↑ Ethyl chloroacetate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.