Ethylchloracetat

Ethylchloracetat

Strukturformel
Strukturformel von Ethylchloracetat
Allgemeines
Name Ethylchloracetat
Andere Namen

Chloressigsäureethylester

Summenformel C4H7ClO2
CAS-Nummer 105-39-5
PubChem 7751
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 122,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−26 °C[1]

Siedepunkt

144 °C[1]

Dampfdruck

4,8 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Alkohol, Ether, Benzol und Aceton[2]
Brechungsindex

1,421 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331-311-301-400
P: 261-​273-​280-​301+310-​305+351+338-​311Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25-50
S: (1/2)-7/9-45-61
LD50

180 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethylchloracetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Darstellung

Ethylchloracetat kann durch eine Kondensationsreaktion von Chloressigsäure und Ethanol hergestellt werden.

Herstellung von Ethylchloracetat

Ferner ist eine Synthese aus Dichlorvinylethylether beschrieben.[7]

Herstellung von Ethylchloracetat

Eigenschaften

Ethylchloracetat ist ein entzündliche, farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,27 mPa·s bei 20 °C.[8]

Verwendung

Ethylchloracetat wird als Lösungsmittel und bei organischen Synthesen verwendet.[9]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Ethylchloracetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 54 °C, Zündtemperatur 452 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 105-39-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Ethylchloracetat bei Acros, abgerufen am 27. Oktober 2010.
  3. Critical compilation of scales of solvent parameters. (IUPAC)
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 105-39-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Ethyl chloroacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. L. J. Simon, G. Chavanne: "Une préparation nouvelle de l'acide monochloracétique" in C. R. Hebd. 1923, 176, S. 309. Volltext
  8. Datenblatt Ethylchloracetat bei Merck, abgerufen am 27. Oktober 2010.
  9. Ethyl chloroacetate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.