Estragol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Estragol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 140-67-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 8815 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 148,20 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (178 mg·l−1 bei 20 °C)[3] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
1230 mg·kg−1 (Ratte, oral)[6] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Estragol ist ein Phenylpropanoid und ein Isomer des Anethol.
Vorkommen
Estragol ist aromatischer Bestandteil ätherischer Öle, die aus Estragon (60–75 % Estragol), Kerbel (60 % Estragol), Basilikum (23–88 % Estragol), Anis, Sternanis, Bay, Fenchel, Piment, Muskatnuss, Pinie und Terpentin gewonnen werden.
Eigenschaften
Estragol ist eine viskose, farblose Flüssigkeit von anisartigem Geruch, die unter Normaldruck bei 216 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,03793, B = 2246,739 und C = −41.799 im Temperaturbereich von 326 K bis 488 K.[7] Die Verbindung löst sich nur geringfügig (0,178 g/l) in Wasser.
Verwendung
Der Stoff wird in Parfüms, Likören und Lebensmitteln als Duftstoff bzw. Aroma verwendet. Die europäische Aromenverordnung 1334/2008 [8] (Anhang III, Teil A) regelt die Verwendung von Estragol in Aromen und Lebensmitteln. Als Reinsubstanz darf Estragol Aromen und Lebensmitteln nicht zugesetzt werden - sofern aber dieser Stoff über natürliche Quellen wie Estragonöl oder Basilikumöl Eingang in Aromen und Lebensmitteln findet, sind für die wichtigsten Lebensmittel, die häufig diese Extrakte zur Geschmacksgebung enthalten, Höchstmengen zu beachten. Eine generelle Höchstmenge für alle Lebensmittel gibt es nicht, doch hat der Hersteller von Lebensmitteln die EG-Basis-VO 178/2002 Art. 14 zu beachten, wonach Lebensmittel "sicher" sein müssen.
Gesundheitsrisiken
Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde und in Tierstudien krebserzeugend wirkt, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Estragol nicht nachweisbar sein darf.[9] Vor allem weil diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden, erscheint dem Institut die Absenkung des Estragol-Gehaltes dringend erforderlich.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Estragole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
- ↑ Datenblatt Estragol bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Estragol bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
- ↑ Estragol bei ChemIDplus.
- ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517-540, doi:10.1021/ie50448a022.
- ↑ http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:354:0034:0050:DE:PDF
- ↑ Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen. Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung vom 12. November 2001. PDF