Grundstruktur der Endiine. R1 bis R4: H oder organische Reste

Endiine sind eine Klasse bakterieller, cyclischer Naturstoffe, die zu den Cycloalkenen und Diinen zählen. Charakteristisch sind hier die Neun- bzw. Zehnringe, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zwischen zwei entsprechenden Dreifachbindungen enthalten. Durch dieses Strukturmotiv sind diese Verbindungen in der Lage, eine Bergman-Cyclisierung einzugehen und können dadurch die DNA schädigen. Das hierbei entstehende Diradikal führt zu einem Doppelstrangbruch der DNA.[1] Durch diese Eigenschaft ist diese Verbindungsklasse interessant als Chemotherapeutikum gegen Krebs; sie befinden sich heute zum Teil in der klinischen Phase.[2][3] Neocarzinostatin wird heute in Japan bereits klinisch eingesetzt.

Struktur von Esperamicin
Struktur von Calicheamicin

Es sind verschiedene Naturstoffe bzw. -arten bekannt, die das Strukturmotiv der Endiine tragen:

Einzelnachweise

  1. S Walker, R Landovitz, W D Ding, G A Ellestad, and D Kahne: Cleavage behavior of calicheamicin gamma 1 and calicheamicin T, in: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992 May 15; 89(10): S. 4608–4612; PMC 49132.
  2. Designed Enediyne Antitumor Agents..
  3. Mukesh C. Joshi, Diwan S. Rawat: Recent Developments in Enediyne Chemistry. In: Chemistry & Biodiversity, Vol. 9 (3), S. 459–498, März 2012 doi:10.1002/cbdv.201100047

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