Divinylbenzole

Divinylbenzole
Name	o-Divinylbenzol	m-Divinylbenzol	p-Divinylbenzol
Andere Namen	1,2-Divinylbenzol, 1,2-Diethenylbenzol	1,3-Divinylbenzol, 1,3-Diethenylbenzol	1,4-Divinylbenzol, 1,4-Diethenylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	91-14-5	108-57-6	105-06-6
	1321-74-0 (Isomerengemisch)[1]
PubChem	66666	7941	66041
Summenformel	C10H10
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Kurzbeschreibung	wasserklare, schleimhautreizende, leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeit		brennbarer Feststoff
Schmelzpunkt	−67 °C[2]	−66,9 °C[3]	31 °C[4]
Siedepunkt	76 °C (19 mbar)[2]	121 °C (101 mbar)[3]	95–96 °C (24 mbar)[4]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung	Achtung[2]	keine Einstufung verfügbar	Achtung[4]
H- und P-Sätze	315-319-335-411	siehe oben	315-319-335-411
	keine EUH-Sätze	siehe oben	keine EUH-Sätze
	273-​302+352-​304+340 305+351+338	siehe oben	273-​302+352-​304+340 305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [2][3][4]	Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N)	keine Einstufung verfügbar	Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N)
R-Sätze	36/37/38-51/53	nicht bekannt	36/37/38-51/53
S-Sätze	26-61	nicht bekannt	26-61

Die Divinylbenzole sind aromatische Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Summenformel C₁₀H₁₀. Sie bestehen aus einem Benzolring mit zwei Vinylgruppen (–CH=CH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Technisches Divinylbenzol ist ein Isomerengemisch aus dem ortho-, meta- und para-Isomer (1,2-, 1,3- und 1,4-Divinylbenzol).

Eigenschaften

o- und m-Divinylbenzol sind wasserklare, schleimhautreizende, leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeiten. Das p-Divinylbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff. In Wasser sind sie unlöslich.

Verwendung

Divinylbenzole werden hauptsächlich als Quervernetzer bei der Herstellung von Styrol-(Co)polymeren eingesetzt, wodurch eine verminderte Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln, verbesserte Wärmebeständigkeit, höhere Härte und Festigkeiten erzielt wird, ohne Aussehen sowie optische und elektrische Eigenschaften zu beeinflussen. Die weitaus größte Menge wird bei der Herstellung von Copolymeren mit Styrolderivaten für den Einsatz als Ionenaustauschermaterial verbraucht. Dabei werden in der Regel technische Gemische mit einem Anteil von 55 %, bzw. 80 % polymerisiert.

Einzelnachweise