Diisobutylphthalat
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Strukturformel | |||||||||||||||
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Struktur von Diisobutylphthalat | |||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||
Name | Diisobutylphthalat | ||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C16H22O4 | ||||||||||||||
CAS-Nummer | 84-69-5 | ||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose,Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1] | ||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 278,35 g·mol−1 | ||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
Dichte |
1,04 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||
Siedepunkt |
327 °C[1] | ||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,49 bei 20 °C[3] | ||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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LD50 |
15.000 mg·kg−1 (oral, Ratte)[6] | ||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Diisobutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.
Gewinnung und Darstellung
Die technische Gewinnung von Diisobutylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Isobutanol.[7] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.[7]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Diisobutylphthalat hat eine Viskosität von 40–43 mPa·s[8] und seine Dämpfe sind 9,59 mal schwerer als Luft.
Chemische Eigenschaften
Diisobutylphthalat ist sehr stabil gegenüber Licht und Hitze. Es hat gegenüber Dibutylphthalat eine niedrigere Dichte und Schmelzpunkt, besitzt jedoch ähnliche Eigenschaften, so dass es als Ersatzstoff dafür eingesetzt werden kann.
Verwendung
Diisobutylphthalat wird vielfältig eingesetzt. So dient es
- als geruchloser Weichmacher für Kunststoffe (PVC, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyrate, Celluloseacetat, Cellulosenitrat, Ethylcellulose, Polyurethan, Acrylate, Chlorkautschuk und Nitrilkautschuk) sowie für Lacke und Polyvinylacetat-Klebstoffe auf Wasserbasis
- als Zusatz (mit einem Gehalt von 60 %) zu Benzoylperoxidhaltigem Härter für ungesättigte Polyesterharze[9]
- als Markierungzusatz (im Gemisch mit Nonylphenolen) von Heizölen zu Steuerzwecken
- zur Herstellung von Titankatalysatoren
- als Trägermaterial für Geruchsverbesserer
- als Zusatz in hydraulischen Flüssigkeiten und Schmiermitteln
- indirekt im Lebensmittelbereich als flexibilisierende Komponente in Druckfarben für Lebensmittelverpackungen.
Weblinks
- Bericht über Kunststoff und Phthalate mit Hinweis auf DIBP (PDF-Datei; 217 kB)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. September 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt bei BGChemie.
- ↑ Datenblatt Diisobutyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 84-69-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Sicherheitsdatenblatt beim Hersteller.
- ↑ 7,0 7,1 P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
- ↑ Sicherheitsdatenblatt bei Möllerchemie
- ↑ Datenblatt für Härter.