Kategorie
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- Kohlensäureester
- Carbonsäureanhydrid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Di-tert-butyldicarbonat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H18O5 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 24424-99-5 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff oder Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Di-tert-butyldicarbonat (im Labor umgangssprachlich – aber fälschlich – meist Boc-Anhydrid (Boc2O) oder Diboc genannt), ist eine flüssige, chemische Verbindung, die strukturell sowohl zu den Estern als auch zu den Säureanhydriden gerechnet werden kann.
Verwendung
Die hauptsächliche Verwendung von Di-tert-butyldicarbonat ist die Einführung der tert-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc-Gruppe), einer der am häufigsten eingesetzten Schutzgruppen in der organischen Chemie. Es ist die weltweit meistgenutzte Chemikalie zum Schutz von Aminofunktionen bei chemischen Reaktionen, besonders in der Peptid- und Glycopeptidchemie.
Herstellung
Di-tert-butyldicarbonat wird weltweit nach zwei Verfahren hergestellt: Einerseits durch Umsetzung von Natrium- oder Kalium-tert-butylat mit Phosgen oder Phosgenderivaten und andererseits die katalytische Reaktion von Natrium-tert-butylat mit Kohlendioxid. Führende Anbieter des ersten Syntheseweges sind Jinchemical (China) und Genchem China Co., den zweiten Weg nutzt die Firma Chemtec Leuna GmbH, Deutschland. Die Darstellung aus Kalium-tert-butanolat und Phosgen verläuft nach folgendem Schema:[4]
Spaltung
Boc Schutzgruppe kann, im Gegensatz zur Cbz-Schutzgruppe, bereits mittels wässrig verdünnter Säure (~3M HCl) via SN1 Schritt abgespalten werden. Die Spaltungsprodukte sind CO2 und Isobutylen, beide sind flüchtig und kontaminieren so das entschützte Amin nicht. Boc ist ausserordentlich stabil gegenüber Base, sogar gegenüber OH-, da die Carbonylgruppe sterisch gehindert ist.[5]
Der Mechanismus der Spaltung läuft wie folgt:
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Di-tert-butyldicarbonat bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag zu CAS-Nr. 24424-99-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell, Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester, Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.418 (1988); Vol. 57, p.45 (1977).
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren; Organic Chemistry; Oxford University Press; second edition; 2012; S. 558.
