| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | DABCO | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12N2 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 280-57-9 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
174 °C (1013 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
450 g·l−1 in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
DABCO, auch Triethylendiamin (TEDA), bzw. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan , genannt, ist ein bicyclisches, tertiäres Amin.
Physikalische Eigenschaften
TEDA ist ein bei Raumtemperatur weißer Feststoff, der bei 159,8 °C schmilzt. Es ist gut löslich in Wasser.
Herstellung
TEDA wird industriell durch Umsetzung von Ethylendiamin an ZSM 5-Zeolithkatalysatoren hergestellt[4]:
Verwendung
TEDA wird als Katalysator zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen und als labiler Ligand oder als Base zum Beispiel bei der Baylis-Hillman-Reaktion verwendet.
Markenname
Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung "DABCO" leitet sich direkt vom offiziellen IUPAC-Namen 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan ab und ist ein eingetragener Markenname der Chemiefirma Air Products & Chemicals für aminbasierte Katalysatoren.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 280-57-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1.11.2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 1,4-Diazabicyclo[2.2.2octane] bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Patent EP0423526
