Chlorsulfuron

Strukturformel
Strukturformel von Chlorsulfuron
Allgemeines
Name Chlorsulfuron
Andere Namen
  • 2-Chlor-N-(((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-carbonyl)benzolsulfonamid
  • 1-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff
Summenformel C12H12ClN5O4S
CAS-Nummer 64902-72-3
PubChem 47491
Kurzbeschreibung

Farb- und geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 357,78 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

174–178 °C[2]

Dampfdruck

3 × 10−9 mbar (25 °C)[3]

pKs-Wert

3,6[3]

Löslichkeit
  • 587 mg·l−1 (pH 5)[3]
  • 31,8 g·l−1 (pH 7, 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273-​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60-61
LD50

5550 mg·kg−1 (oral Ratte)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorsulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Triazine.

Geschichte

Chlorsulfuron wurde erstmals 1982 in den Vereinigten Staaten für den Einsatz auf Nahrungspflanzen (Weizen, Gerste und Futterpflanzen), Gräsern und Baumpflanzungen durch E. I. du Pont de Nemours and Company zugelassen und war damit der erste zugelassene Acetolactat-Synthase-Hemmer.[8] Seit 1988 wurden zusätzliche Produkte registriert, meist ebenfalls durch DuPont.[9]

Gewinnung und Darstellung

Chlorsulfuron kann aus o-Chloranilin durch mehrstufige Reaktion mit Natriumnitrit und Chlorwasserstoff und anschließende Reaktion der Zwischenprodukte mit Schwefeldioxid und Kupfer(I)-chlorid, Ammoniak, Chlorameisensäureethylester und anschließender Reaktion mit 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-triazin gewonnen werden.[10]

Verwendung

Chlorsulfuron wird als Herbizid verwendet. Es ist ein Sulfonylharnstoff-Herbizid zur selektiven Vor- und Nachlaufbekämpfung von Unkräutern und Gräsern in Getreide.[3]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz gibt es keine zugelassenen Pflanzenschutzmittel, die Chlorsulfuron enthalten.[11]

Einzelnachweise

  1. Cornell University: Pesticide Management Education Program: Chlorsulfuron
  2. Datenblatt Chlorsulfuron bei ChemBlink, abgerufen am 10. Juli 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 RSC: Chlorsulfuron
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 64902-72-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Chlorosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juli 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 64902-72-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  8.  James D. Burton,Ronald J. Kuhr: Herbicide activity: toxicology, biochemistry and molecular biology. 1997, ISBN 978-9051993110 (Seite 69 in der Google Buchsuche).
  9. EPA: chlorsulfuron factsheet
  10.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 171 in der Google Buchsuche).
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 10. Juli 2011

Weblinks

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