Chloridazon

Strukturformel
Struktur von Chloridazon
Allgemeines
Name Chloridazon
Andere Namen
  • 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2H-pyridazin-3-on (IUPAC-Name)
  • 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazon[1]
  • Pyrazon
Summenformel C10H8ClN3O
CAS-Nummer 1698-60-8
PubChem 15546
Kurzbeschreibung

farbloser, geruchloser Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 221,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

205-206 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 317-410
P: 273-​280-​501 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 43-50/53
S: (1/2)-24-37-60-61
LD50

500 mg·kg−1 (oral Ratte)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloridazon ist ein selektives Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate, welches zum Beispiel beim Rübenanbau eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und der Hill-Reaktion und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.[9][10][11]

Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes Chloridazon-Desphenyl) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, verpflichtete sich die chemische Industrie im März 2007 freiwillig, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten zu verzichten.[12]

Gewinnung und Darstellung

Chloridazon kann über das Zwischenprodukt Mucochlorsäure hergestellt werden.

Nachweis

Chloridazon kann durch gaschromatographische[13] oder massenspektrometrische[14] Verfahren nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 1698-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17.09.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datensatz bei Goldchance Industry (englisch).
  3. Pyrazon in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  4. Datensatz in Pesticides Database (englisch).
  5. 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1698-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Datenblatt Chloridazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
  7. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. Sicherheitsdatenblatt bei Stähler Suisse SA.
  9. Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW.
  10. Globachem.com: Chloridazon.
  11. Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau.
  12. Industrie empfiehlt Einschränkungen bei der Anwendung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln, Pressemitteilung des Bayerischen Landesamtes für Gesundheit.
  13. Nachweis laut Bundesinstitut für Risikobewertung.
  14. Massenspektrum von Chloridazon (englisch)).

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