Chloridazon

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Chloridazon

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Strukturformel
Struktur von Chloridazon
Allgemeines
Name Chloridazon
Andere Namen
  • 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2H-pyridazin-3-on (IUPAC-Name)
  • 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazon[1]
  • Pyrazon
Summenformel C10H8ClN3O
CAS-Nummer 1698-60-8
PubChem 15546
Kurzbeschreibung

farbloser, geruchloser Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 221,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

205-206 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 317-410
P: 273-​280-​501 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 43-50/53
S: (1/2)-24-37-60-61
LD50

500 mg·kg−1 (oral Ratte)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloridazon ist ein selektives Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate, welches zum Beispiel beim Rübenanbau eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und der Hill-Reaktion und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.[9][10][11]

Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes Chloridazon-Desphenyl) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, verpflichtete sich die chemische Industrie im März 2007 freiwillig, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten zu verzichten.[12]

Gewinnung und Darstellung

Chloridazon kann über das Zwischenprodukt Mucochlorsäure hergestellt werden.

Nachweis

Chloridazon kann durch gaschromatographische[13] oder massenspektrometrische[14] Verfahren nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 1698-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17.09.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ 2,0 2,1 Datensatz bei Goldchance Industry (englisch).
  3. ↑ Pyrazon in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  4. ↑ Datensatz in Pesticides Database (englisch).
  5. ↑ 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1698-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Datenblatt Chloridazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
  7. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. ↑ Sicherheitsdatenblatt bei Stähler Suisse SA.
  9. ↑ Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW.
  10. ↑ Globachem.com: Chloridazon.
  11. ↑ Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau.
  12. ↑ Industrie empfiehlt Einschränkungen bei der Anwendung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln, Pressemitteilung des Bayerischen Landesamtes für Gesundheit.
  13. ↑ Nachweis laut Bundesinstitut für Risikobewertung.
  14. ↑ Massenspektrum von Chloridazon (englisch)).