Chloressigsäuremethylester

Chloressigsäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel von Methylchloracetat
Allgemeines
Name Chloressigsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylchloracetat
  • Chlorethansäuremethylester
Summenformel C3H5ClO2
CAS-Nummer 96-34-4
PubChem 7295
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,23 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−33 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

6,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-331-301-335-315-318
P: 261-​280-​301+310-​305+351+338-​311 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 10-23/25-37/38-41
S: (1/2)-26-37/39-45
MAK

1 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3[1]

LD50

~100 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloressigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten chlorierten Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chloressigsäuremethylester kann aus Chloressigsäure und Methylalkohol dargestellt werden.[2]

Verwendung

Chloressigsäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (Antiphlogistika, Vitamin B2, Barbiturate), Pflanzenschutzmittel (Dimethoate), Malonsäureester-Derivate, Riechstoffe und Heterocyclen verwendet. Es wird auch zur Kondensation mit Harnstoff-Derivaten und als Lösungsmittel sowie als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloressigsäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C, Zündtemperatur 465 °C) bilden.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 96-34-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Oktober 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Toxikologische Bewertung von Chloressigsäuremethylester bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 96-34-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Datenblatt Methyl chloroacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
  5. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.