CataCXium F sulf

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{{Infobox Chemikalie

| Name            = CataCXium F sulf
| Strukturformel  = Struktur von CataCXium F sulf
| Suchfunktion    = C34H43O10PS3
| Andere Namen    = Dicyclohexyl-{9-[3-(4-sulfonylphenyl)propyl]-2-sulfonylfluoren-9-yl}phosphonium hydrogensulfat
| Summenformel    = C34H43O10PS3
| CAS             = 1039775-34-2
| Beschreibung    = weißlicher Feststoff[1]
| Molare Masse    = 738,87 g·mol−1
| Aggregat        = fest
| Löslichkeit     = löslich in Wasser[2]
| Quelle GHS-Kz   = [1]
| GHS-Piktogramme = 
07 – Achtung
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = 315-319-335
| EUH             = keine EUH-Sätze
| P               = 261-​305+351+338
| Quelle P        = [1]
| Quelle GefStKz  = [1]
| Gefahrensymbole = 
Reizend
Reizend
(Xi)
| R               = 36/37/38
| S               = 26
| LD50            = 

}}

CataCXium F sulf ist eine wasserlösliche Organophosphorverbindung, die sich vom Fluoren ableitet. Palladiumkomplexe dieser Verbindung haben sich als äußerst aktive Katalysatorsysteme in palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen, z. B. Suzuki-Kupplung[3], Sonogashira-Kupplung[4] oder Buchwald-Hartwig-Kupplung erwiesen.

CataCXium F sulf ist im 100g-Maßstab synthetisierbar[5] und kommerziell erhältlich.

Literatur

  • Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of (Hetero)aryl Chlorides with Thiophene- and Furanboronic Acids in Aqueous n-Butanol. Journal of Organic Chemistry (2008), 73(8), 3236–3244.
  • Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Aqueous cross-coupling. Highly efficient Suzuki-Miyaura coupling of N-heteroaryl halides and N-heteroarylboronic acids. Green Chemistry (2007), 9(12), 1287–1291.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt CataCXium F sulf bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
  2. Vorlage:Strem
  3. Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Highly efficient Suzuki-Miyaura coupling of heterocyclic substrates through rational reaction design. Chemistry-A European Journal (2008), 14(14), 4267–4279.
  4. Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Aqueous/organic cross coupling: Sustainable protocol for Sonogashira reactions of heterocycles. Green Chemistry (2008), 10(5), 563–570.
  5. Fleckenstein, Christoph A.; Kadyrov, Renat; Plenio, Herbert: Efficient Large-Scale Synthesis of 9-Alkylfluorenyl Phosphines for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. Organic Process Research & Development (2008), 12(3), 475–479.

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