Carvacrol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Carvacrol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H14O | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 499-75-2 | |||||||||||||||
| PubChem | 10364 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,9772 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
237–238 °C[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1], leicht löslich in Ethanol und Diethylether[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
100 mg/kg[3] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Der Beitrag zum Thymol beinhaltet zusätzliche Information.
Vorkommen
Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis), Oregano (Origanum), Echter Katzenminze (Nepeta cataria) und Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides)[7] vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Eine Pflanze mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt ist der kretische Bergtee Malotira (Sideritis syriaca).
Eigenschaften und Aufbau
Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols.[8] Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus.[9]
Carvacrol gibt mit Eisen(III)-chlorid eine olivgrüne Färbung.[10]
Biologische Bedeutung
Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum.[11][12] Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym Cyclooxygenase-2 und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen Celecoxib und Etoricoxib, die u.a. gegen Rheuma und Gicht eingesetzt werden. [13]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Thieme Römpp Online, abgerufen am 29. Januar 2012.
- ↑ Lide, D.R. (Ed.) Handbook of Chemistry and Physics, 78th Edition 1997–1998, CRC Press, ISBN 0-8493-0478-4, Eintrag 9415, Seite 3-257.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 The Merck Index Twelfth Edition 1996, Merck Research Laboratories, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Carvacrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Carvacrol bei Merck, abgerufen am 9. März 2005.
- ↑ Owolabi M.S., Lajide L., Oladimeij M.O., Setzer W.N., Palazzo M.C., Olowu R.A., Ogundajo A.: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria.. In: Nat. Prod. Commun.. 4, Nr. 7, 2009, S. 989–992. PMID 19731609.
- ↑ Beyer, H., Walter, W. Lehrbuch der organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.
- ↑ Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance, Federal Register 2006, 71 (11), S. 2889–2895.
- ↑ Auterhoff-Knabe-Höltje, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1999 ISBN 3-8047-1645-8
- ↑ Kordali S., Cakir A., Ozer H., Cakmakci R., Kesdek M., Mete E.: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene.. In: J. Bior. Tech.. 99, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795. doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048. PMID 18513954.
- ↑ Obaidat M.M., Frank J.F.: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase.. In: J. Food Prot.. 72, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055. PMID 19833026.
- ↑ Hotta M, Nakata R, Katsukawa M, Hori K, Takahashi S, Inoue H.J Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression.Lipid Res. 2010 Jan;51(1):132-9
Weblinks
Commons: Carvacrol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien