Cadinene

Cadinan, die Grundstruktur der Cadinene

Die Cadinene (Betonung auf der dritten Silbe: Cadinene) sind eine Gruppe chiraler Verbindungen, die sich durch die Lage der Doppelbindungen im Molekül, die Konfiguration der Stereozentren und die Verknüpfung der beiden Cyclohexanringe unterscheiden. Es sind ungesättigte bicyclische Kohlenwasserstoffe und gehören zur Reihe der Sesquiterpene. Allen liegt die Struktur der gesättigten Stammverbindung, dem Cadinan, zugrunde.

Die Bezeichnung leitet sich ab von Juniperus oxycedrus (franz. Cade juniper, Wacholder), aus dessen Holz erstmals Cadinene isoliert wurden.

In Abhängigkeit von der stereochemischen Konfiguration werden die einzelnen Vertreter der Stoffgruppe auch als Muurolene, Amorphene oder Bulgarene bezeichnet.

Vertreter

Die bei drei stereogenen Zentren acht möglichen Stereo-Isomeren sind alle bekannt, das bedeutendste und gleichzeitig das häufigste Sesquiterpen überhaupt ist (−)-β-Cadinen ([α]_D₂₀ −251°).^[1] Es ist ein Hexahydro-Derivat des 4-Isopropyl-1,6-dimethylnaphthalins (Cadalin), die gesättigte Stammverbindung ist als Cadinan bekannt.

Cadinene

Name

α-Cadinen

β-Cadinen

γ-Cadinen

δ-Cadinen

ε-Cadinen

Andere Namen

(1S,4aR,8aS)- 1-Isopropyl-4,7-
dimethyl- 1,2,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalen

γ-Muurolen

δ-Amorphen

ε-Muurolen

Strukturformel

CAS-Nummer

24406-05-1

523-47-7

1460-97-5
39029-41-9

483-76-1
19912-65-3

1080-67-7
2535-42-4
20307-98-6
29887-40-9

? (Isomerengemisch)

PubChem

12306048
101708

3032853

15094
6429304
6432404
92313
10512446
6432308
5315591

10223
441005
12306055

C₁₅H₂₄

204,39 g·mol⁻¹

flüssig

Kurzbeschreibung

farbloses Öl von angenehmem Geruch ^[1]

275 °C^[1]

0,92 g·cm⁻³^[1]

in Wasser nahezu unlöslich ^[1]

GHS-
Kennzeichnung
^[2]

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

siehe oben

Gefahrstoff-
kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

R-Sätze

nicht bekannt

S-Sätze

nicht bekannt

Stereochemie

Je nach Verknüpfung der beiden Cyclohexan-Strukturelemente werden in Abhängigkeit von der absoluten stereochemischen Konfiguration die einzelnen Vertreter der Stoffgruppe auch als Muurolene, Amorphene oder Bulgarene bezeichnet.

Konfiguration der Cadinene
Konfiguration der Muurolene
Konfiguration der Amorphene
Konfiguration der Bulgarene

Cadinene sind gegenüber Licht empfindlich und sollten daher an dunklen Orten aufbewahrt werden.

Vorkommen und Gewinnung

(−)-β-Cadinen ist unter Anderem im ätherischen Öl des Kubebenpfeffers und in den Blättern mancher Gamander-Arten zu finden. Es ist der Hauptbestandteil des Cade-Öls, das durch trockene Destillation von Wacholderholz (Juniperus oxycedrus) im Mittelmeerraum gewonnen wird. Sein Isomer γ-Cadinen kommt in Goldrute-Arten vor.

Verwendung

Salben gegen Hautausschläge
Teerseifen
Haarsalben
β-Cadinen wird als Geschmackstoff in Backwaren, Süßigkeiten und Kaugummi sowie als Duftstoff in Kosmetika und Detergentien verwendet.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[2] In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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[2]