Butylbenzole


Butylbenzole

Butylbenzole
Name n-Butylbenzol iso-Butylbenzol sec-Butylbenzol tert-Butylbenzol
Andere Namen 1-Phenylbutan 1-Phenyl-2-methylpropan 2-Phenylbutan 2-Phenyl-2-methylpropan
Strukturformel N-Butylbenzene.svg Iso-Butylbenzene.svg Sec-Butylbenzene.svg Tert-Butylbenzene.svg
CAS-Nummer 104-51-8 538-93-2 135-98-8 98-06-6
PubChem 7705 10870 8680 7366
Summenformel C10H14
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −88 °C[1] −51 °C[2] −75,5 °C[3] −58 °C[4]
Siedepunkt 183 °C[1] 172,8 °C[5] 173–174 °C[3] 169 °C[4]
GHS-
Kennzeichnung
02 – Leicht-/Hochentzündlich 09 – Umweltgefährlich
Achtung[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Achtung[2][3][4]
H- und P-Sätze 226-410 226-315-319-335 226-315 226-319
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273-​501 261-​305+351+338 305+351+338 305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3][4]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 10-50/53 10-36/37/38 10-38-51/53 10-36-51/53
S-Sätze 16-60-61 26-36 16-61 26-61

Die Butylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von vier aromatischen Kohlenwasserstoffen mit allen vier Varianten der Butylgruppe als Substituenten am Benzol. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich vier Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H14. Sie gehören auch zur Gruppe der C4-Benzole.

Darstellung

Ausgehend von Benzol gelingt unter Katalyse mit wasserfreiem Aluminiumchlorid die Darstellung von tert-Butylbenzol mit 2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) als Elektrophil in einer Friedel-Crafts-Alkylierung.

Synthese von tert-Butylbenzol in einer Friedel-Crafts-Alkylierung

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Butylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Isobutylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2012.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt sec-Butylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2012.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Datenblatt tert-Butylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2012.
  5. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Siehe auch