Burgess-Reagenz
- Reizender Stoff
- Organische Ammoniumverbindung
- Sulfonamid
- Carbamat
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Burgess-Reagenz | ||||||||||||||
| Andere Namen |
Methyl-N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamat, inneres Salz | ||||||||||||||
| Summenformel | C8H18N2O4S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 29684-56-8 | ||||||||||||||
| PubChem | 9566069 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, nadelförmige Kristalle[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 238,30 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Das Burgess-Reagenz (IUPAC-Name: (Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammoniumhydroxid) ist ein sehr mildes und syn-selektives Dehydratisierungsreagenz.
Gewinnung und Darstellung
Das hier beschriebene Methylderivat, das heute unter der Bezeichnung Burgess-Reagenz auch kommerziell erhältlich ist, wurde erstmals 1970 von Crabbé und Léon[5] hergestellt. Die Synthese erfolgte allerdings nach einer Arbeitsvorschrift, die bereits 1968 von Burgess für das Ethylderivat veröffentlicht wurde.[6] Das hier beschriebene Reagenz wird aus Chlorsulfonylisocyanat mit Methanol und Triethylamin in Benzol hergestellt. Für das Ethylderivat wird nach analogem Verfahren mit Ethanol anstelle von Methanol gearbeitet.
Verwendung
Das Burgess-Reagenz eignet sich zur Synthese von Alkenen aus Alkoholen.[1][7][8][9][10] Es dient darüber hinaus auch zum Aufbau von Heterocyclen.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D. "Burgess reagent in organic synthesis." J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 461–476 Online-Artikel.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Burgess-Reagenz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Burgess-Reagenz bei AlfaAesar, abgerufen am 17. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Crabbé, P.; Léon, C. "A Novel Dehydration Reaction of Steroidal Alcohols" J. Org. Chem. 1970, 35, 2594–2596.
- ↑ Atkins, G. M.; Burgess, E. M. "The Reactions of an N-Sulfonylamine Inner Salt" J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744–4745.
- ↑ Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A. "Thermal Reactions of Alkyl N-Carbomethoxysulfamate Esters" J. Org. Chem. 1973, 38, 26–31.
- ↑ Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. "Conversion of primary alcohols to urethanes. Methyl n-sulfonylurethane triethylamine complexes." Org. Synth. 1973, 53, 1857.
- ↑ O'Grodnick, J. S.; Ebersole, R. C.; Wittstruck, T.; Caspi, E. "Trans dehydration of alcohols with methyl (carboxysulfamoyl)triethylammonium hydroxide inner salt." J. Org. Chem. 1974, 39, 2124-2126.
- ↑ Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. "Conversion of primary alcohols to urethanes via the inner salt of methyl (carboxysulfamoyl)triethylammonium hydroxide: methyl n-hexylcarbamate." Org. Synth. 1977, 56, 40-43.