Bis(morpholino)methan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Bis(morpholino)methan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C9H18N2O2 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 5625-90-1 | |||||||||||||||
| PubChem | 21839 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
langsam schmelzender Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 186,25 g·mol−1[2] | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
122–124 °C (12 mmHg)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| LD50 |
1000 mg·kg−1 (Ratte, subkutan)[4] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Bis(morpholino)methan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen.
Gewinnung und Darstellung
Bis(morpholino)methan kann durch Reaktion von Formaldehyd mit Morpholin gewonnen werden.[6]
Verwendung
Bis(morpholino)methan ist ein Formaldehyd abspaltendes Konservierungsmittel und wird als Bestandteil von Kühlschmierstoffen verwendet.[7] Es ist eine nützliche Reagenz für elektronenreiche Heterocyclen (Pyrrole, Indole) und aktiven Methylen-Verbindungen in Gegenwart von Trifluoressigsäure.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Bis(morpholino)methan bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 5625-90-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Wilfried Paulus: Microbicides for the protection of materials. ISBN 978-0412534508 (S.109 in der Google Buchsuche-USA).
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Datenblatt 4,4'-METHYLENEDIMORPHOLINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 6,0 6,1 Harry Heaney, George Papageorgiou, Robert F. Wilkins: The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles. In: Tetrahedron. 53, 1997, S. 2941–2958, doi:10.1016/S0040-4020(96)01174-X.
- ↑ Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung. 1995, S. 1157, ISBN 978-3-5406-0094-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).