Biochanin A
Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | Biochanin A | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C16H12O5 | ||||||
CAS-Nummer | 491-80-5 | ||||||
PubChem | 5280373 | ||||||
Kurzbeschreibung |
hellgelbe Nadeln [1] | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 284,26 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||
Schmelzpunkt | |||||||
Löslichkeit | |||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Biochanin A gehört zur Isoflavon-Klasse der Flavonoide. Es wird auch den Phytoöstrogenen zugeordnet, da es sich um eine pflanzliche, nichtsteroide Verbindung handelt, die östrogenartige biologische Aktivität aufweist. Biochanin A weist schwache östrogene Aktivität auf.
Vorkommen
Biochanin A wurde in bestimmten Hülsenfrucht-Arten gefunden, hauptsächlich in Rotklee (auch Wiesenklee genannt).
Biosynthese
Ausgehend von dem Flavon Apigenin wird zunächst dessen (4-Hydroxyphenyl)-Gruppe von der 2-Position in die 3-Position umgelagert, wobei unter Einfluss von NADPH/H+ und Sauerstoff an der 2-Position eine Hydroxygruppe eingeführt wird. Es entsteht das 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein, welches enzymatisch Wasser eliminiert und somit zu Genistein wird. Methylierung der Hydroxygruppe in 4-Position des Phenylrests mit S-Adenosylmethionin liefert schließlich das Biochanin A.
Einzelnachweise
- ↑ Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Biochanin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.