Benzvalen
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Benzvalen | ||||||
| Summenformel | C6H6 | ||||||
| CAS-Nummer | 659-85-8 | ||||||
| PubChem | 136470 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 78,11 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Benzvalen ist eine instabile organische Verbindung und isomer zu Benzol.[2]
Es wurde zuerst 1971 von Thomas J. Katz synthetisiert.[3][4] Die Synthese erfolgte durch Reaktion von Cyclopentadien mit Methyllithium in Dimethylether und anschließend mit Dichlormethan und Methyllithium bei −45 °C. Die entstehende Lösung besitzt einen fauligen Geruch. Durch die hohe sterische Spannung der Verbindung wandelt es sich innerhalb von kurzer Zeit in Benzol um und neigt zur explosiven Zersetzung.[5]
Benzvalen polymerisiert durch eine ringöffnende metathetische Polymerisation zu Polybenzvalen,[5] welches als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polyethin untersucht wird.
Durch photochemische Umsetzung kann Benzvalen zu Oxetanen umgesetzt werden.[6]
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Manfred Christl: „Benzvalene – Properties and Synthetic Potential“, in: Angewandte Chemie International Edition in English, 1981, 20 (6–7), S. 529–546; doi:10.1002/anie.198105291.
- ↑ Thomas J. Katz, E. Jang Wang, Nancy Acton: „Benzvalene synthesis“, in: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93 (15), S. 3782–3783; doi:10.1021/ja00744a045.
- ↑ Thomas J. Katz, Ronald J. Roth, Nancy Acton, Eileen Jang Carnahan: „Synthesis of Benzvalene“, in: J. Org. Chem., 1999, 64 (20), S. 7663–7664; doi:10.1021/jo990883g.
- ↑ 5,0 5,1 Lawrence T. Scott, Maitland Jones: „Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n“, in: Chem. Rev., 1972, 72 (2), S. 181–202; doi:10.1021/cr60276a004.
- ↑ Manfred Christl, Max Braun: „Photocycloadditionen des Benzvalens“, in: Angewandte Chemie, 1989, 101 (5), S. 636–638; doi:10.1002/ange.19891010524.