Beclometason
Strukturformel | |||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||
Freiname | Beclometason | ||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C22H29ClO5 | ||||||||||||||
CAS-Nummer |
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PubChem | 20469 | ||||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||||
DrugBank | APRD00564 | ||||||||||||||
Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
Verschreibungspflichtig: teilweise | |||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 408,92 g·mol−1 | ||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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LD50 | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Beclometason ist ein synthetisches Glucocorticoid mit antiinflammatorischen und vasokonstriktiven Eigenschaften. Es wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung von Asthma, allergischer Rhinitis und Sinusitis angewendet. Verwendet wird auch der Dipropionsäureester (Beclometason-17,21-dipropionat, auf Packungsbeilagen oft auch nur Beclometasondipropionat).
Pharmakokinetische Eigenschaften
Der Arzneistoff Beclometason-17,21-dipropionat wird seit 1972 als Prodrug eingesetzt. Nach Hydrolyse durch Esterasen entsteht der aktive Metabolit Beclometason-17-monopropionat. In der Leber werden sie mittels First-Pass-Effekt in pharmakologisch inaktive Metaboliten wie Beclometason-21-monopropionat und Beclometason (freier Alkohol) umgewandelt. Dies begrenzt die systemische Bioverfügbarkeit und Toxizität.
Wirkung
Beclometason wirkt entzündungshemmend, immunsuppressiv und antiallergisch. Es wird somit zur Behandlung von asthmatischen Erkrankungsformen und Atembeschwerden eingesetzt. Die volle Wirkung tritt erst nach einigen Stunden bzw. Tagen ein.
Handelsnamen
Aerocortin (A), BECeco (CH), Beconase (D, CH), Bronchocort (D), Cyclocaps (D), Douglan (A), Junik (D), LivocabTM (D), Qvar (A, CH), RatioAllerg (D), Rhinivict (D), Sanasthmax (D), Sanasthmyl (D), Ventolair (D), zahlreiche Generika (D, A)
- Kombinationspräparate
Formodual (A), Foster (D, A), Inuvair (D)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Beclometason-Präparate
Literatur
- Peter T. Daley-Yates et al. (2001): Beclomethasone dipropionate: absolute bioavailability, pharmacokinetics and metabolism following intravenous, oral, intranasal and inhaled administration in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. 51(5): S. 400–409. PMID 11421996 doi:10.1046/j.0306-5251.2001.01374.x
Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Beclomethasone dipropionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Beclometason beim EDQM, abgerufen am 1. September 2008.
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