Articain

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Articain
Andere Namen	(RS)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen- 2-carbonsäuremethylester rac-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen- 2-carbonsäuremethylester (±)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen- 2-carbonsäuremethylester DL-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen- 2-carbonsäuremethylester Carticain
Summenformel	C13H20N2O3S
CAS-Nummer	23964-58-1 (Articain) 23964-57-0 (Articain-Hydrochlorid)
PubChem	32170
ATC-Code	N01BB08
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	284,37 g·mol−1
Schmelzpunkt	177–178 °C (Articain·Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt	162–167 °C (39 Pa) (Articain)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4] Xn Gesundheits- schädlich Articain-Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 22-52/53 S: 22-24/25-36/37-46-57-59-60-61
LD50	980 mg·kg−1 (Ratte, Hydrochlorid p.o.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Articain (bis 1984 Carticain) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lokalanästhetika, der vorwiegend zahnmedizinisch verwendet wird. Articain wurde 1969 und 1974 von den damaligen Farbwerken Hoechst patentiert.^[1]

Applikation

Infiltrations- und Leitungsanästhesie (0,5–2 %-ig / hyperbar bis zu 5 %)

Typ

Articain wird üblicherweise als Lokalanästhetikum vom Säureamid-Typ klassifiziert, da die intermediäre Kette eine solche Säureamid-Bindung enthält. Allerdings trägt der Thiophen-Ring auch eine Seitenkette mit einer Ester-Bindung, so dass Articain eine Sonderstellung innerhalb der Klassifizierung der Lokalanästhetika einnimmt. Die Spaltung der Esterbindung durch Esterasen im Plasma führt überdies zu einem Metaboliten ohne lokalanästhetische Wirkung.^[5]

Wirkung

Articain verändert die Membranpermeabilität, sodass der Natriumeinstrom in die Nervenfaser gehemmt und somit die Bildung eines Aktionspotentials verhindert wird. Der Wirkeintritt beträgt 2 Minuten und die Wirkdauer 1,5–3 Stunden.

Der Arzneistoff verfügt über eine gute Penetration ins Knochengewebe. Inaktiviert wird er durch Hydrolyse und Freilegung einer hydrophilen Säuregruppe, wodurch er rasch aus dem Körper eliminiert werden kann. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 25 Minuten. Articain hat eine hohe Plasmaproteinbindung und gute Allgemeinverträglichkeit und ist das Mittel der Wahl bei Schwangeren.

Stereoisomerie

Articain enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Als Lokalanästhetikum wird das Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomeren und des (S)-Isomeren] eingesetzt.

Einzelnachweise

Handelsnamen

Monopräparate

Ultracain (D)

Kombinationspräparate

Alphacain (CH), Rudocain (CH), Septanest (A, CH), Ubistesin (D, A, CH), Ultracain (D, A, CH)

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