Articain

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Strukturformel
Strukturformel von (±)-Articain
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Articain
Andere Namen
  • (RS)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen- 2-carbonsäuremethylester
  • rac-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen- 2-carbonsäuremethylester
  • (±)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen- 2-carbonsäuremethylester
  • DL-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen- 2-carbonsäuremethylester
  • Carticain
Summenformel C13H20N2O3S
CAS-Nummer
PubChem 32170
ATC-Code

N01BB08

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 284,37 g·mol−1
Schmelzpunkt

177–178 °C (Articain·Hydrochlorid)[1]

Siedepunkt

162–167 °C (39 Pa) (Articain)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Articain-Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22-52/53
S: 22-24/25-36/37-46-57-59-60-61
LD50

980 mg·kg−1 (Ratte, Hydrochlorid p.o.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Articain (bis 1984 Carticain) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lokalanästhetika, der vorwiegend zahnmedizinisch verwendet wird. Articain wurde 1969 und 1974 von den damaligen Farbwerken Hoechst patentiert.[1]

Applikation

Infiltrations- und Leitungsanästhesie (0,5–2 %-ig / hyperbar bis zu 5 %)

Typ

Articain wird üblicherweise als Lokalanästhetikum vom Säureamid-Typ klassifiziert, da die intermediäre Kette eine solche Säureamid-Bindung enthält. Allerdings trägt der Thiophen-Ring auch eine Seitenkette mit einer Ester-Bindung, so dass Articain eine Sonderstellung innerhalb der Klassifizierung der Lokalanästhetika einnimmt. Die Spaltung der Esterbindung durch Esterasen im Plasma führt überdies zu einem Metaboliten ohne lokalanästhetische Wirkung.[5]

Wirkung

Articain verändert die Membranpermeabilität, sodass der Natriumeinstrom in die Nervenfaser gehemmt und somit die Bildung eines Aktionspotentials verhindert wird. Der Wirkeintritt beträgt 2 Minuten und die Wirkdauer 1,5–3 Stunden.

Der Arzneistoff verfügt über eine gute Penetration ins Knochengewebe. Inaktiviert wird er durch Hydrolyse und Freilegung einer hydrophilen Säuregruppe, wodurch er rasch aus dem Körper eliminiert werden kann. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 25 Minuten. Articain hat eine hohe Plasmaproteinbindung und gute Allgemeinverträglichkeit und ist das Mittel der Wahl bei Schwangeren.

Stereoisomerie

Articain enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Als Lokalanästhetikum wird das Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomeren und des (S)-Isomeren] eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt ARTICAINE HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 7. August 2008.
  5. D.E. Becker & K.L. Reed: Essentials of Local Anesthetic Pharmacology. Anesth. Prog., 2006; 53: 98–109.

Handelsnamen

Monopräparate

Ultracain (D)

Kombinationspräparate

Alphacain (CH), Rudocain (CH), Septanest (A, CH), Ubistesin (D, A, CH), Ultracain (D, A, CH)

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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