Anatabin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Anatabin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12N2 | ||||||
| CAS-Nummer | 581-49-7 | ||||||
| PubChem | 11388 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 160,22 g·mol−1 | ||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3 (19 °C)[1] | ||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Anatabin ist ein heterocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabakalkaloide, genauer der Tabaknebenalkaloide. Sie ist aufgebaut aus einem Pyridin- und einem Tetrahydropyridinring.
Vorkommen
Anatabin ist ein Naturstoff der unter anderem in Tabakpflanzen gebildet wird.[3] Die Konzentration von Anatabin ist stark von der untersuchten Tabakart abhängig, ist meist jedoch höher als die der Nebenalkaloide Anabasin, 2,3'-Bipyridin, Myosmin und Nicotyrin.
Eigenschaften
Anatabin ist ein farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Siedepunkt von 145–146 °C bei 13,3 hPa. Biosynthetisch wird nur das (S)-Enantiomer des Anatabins gebildet.[4] Das (R)-Enantiomer ist nur auf synthetischem Wege zugänglich.
Reaktionen
Durch Reduktion kann aus Anatabin ein weiteres Tabaknebenalkaloid, das Anabasin, hergestellt werden. Dies kann beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator geschehen[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 E. Späth und F. Kesztler (1937), Chem. Ber. 70 B (243).
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ C. Merkel und F. Pragst (2005): Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Universität Berlin.
- ↑ E. Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.
- ↑ C.-M. Yang und DD. Tanner (1997): A simple synthesis of (±)-1,2,3,6-tetrahydro-2,3′-bipyridine (anatabine) and (±)-3-(2-piperidinyl)pyridine (anabasine) from lithium aluminum hydride and pyridine. Can. J. Chem. 75(6), 616–620; doi:10.1139/v97-073.
Literatur
- E. Leete (1975): Biosynthesis of anatabine and anabasine in Nicotiana glutinosa. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 9–10, doi:10.1039/C39750000009
- E. Leete und SA. Slattery (1976): Incorporation of [2-14C]-and [6-14C]nicotinic acid into the tobacco alkaloids. Biosynthesis of anatabine and alpha,beta-dipyridyl. J Am Chem Soc. 98(20): 6326–30; PMID 965646