Alizarinfarbstoffe
Die Alizarinfarbstoffe oder Anthrachinonfarbstoffe sind eine Gruppe von wichtigen, vorwiegend synthetischen Beizenfarbstoffen (siehe Entwicklungsfärbung). Alle Mitglieder sind Derivate des Alizarin, die sich durch verschiedene Substituenten an den beiden äußeren Benzolringen unterscheiden. Alizarin selbst besitzt ein aus drei Sechsringen aufgebautes Anthrachinon-Gerüst, das außerdem zwei phenolische Hydroxygruppen trägt. Neben Alizarin kommt auch das Purpurin natürlich vor.
Geschichte
Der deutsche Chemiker Robert Emanuel Schmidt forschte ab 1887 bei der Farbenfabrik Friedrich Bayer und entwickelte 1889 den ersten synthetischen Alizarinfarbstoff.
Derivate
Name | Struktur | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | (R6) | R7 | R8 |
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Alizarin R | −OH | −OH | −OH | −H | −H | (−H) | −H | −H | |
Alizarinbordeaux | −OH | −OH | −H | −H | −OH | (−H) | −H | −OH | |
Purpurin | −OH | −OH | −H | −OH | −H | (−H) | −H | −H | |
Alizarinorange | −OH | −OH | −NO2 | −H | −H | (−H) | −H | −H | |
Alizarinrot | −OH | −OH | −SO3H | −H | −H | (−H) | −H | −H | |
Alizarinsaphirol B | −NH2 | −H | −SO3H | −OH | −NH2 | (−H) | −SO3H | −OH |
Verwendung
Die Alizarinfarbstoffe werden vorwiegend zum Färben von Wolle eingesetzt. Als Beizenfarbstoffe haften sie nur dann auf den Fasern, wenn diese vorher mit metallischen Aluminium- oder Chrom-Beizen behandelt wurden. Die Farben zeichnen sich durch hohe Farbechtheit aus.