Adapalen
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Adapalen | ||||||||
| Andere Namen |
6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]- naphthalin-2-carbonsäure | ||||||||
| Summenformel | C28H28O3 | ||||||||
| CAS-Nummer | 106685-40-9 | ||||||||
| PubChem | 60164 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00210 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse |
polyaromatisches Retinoid | ||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 412,52 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Adapalen ist ein synthetisches Naphthoesäure-Derivat und den Retinoiden der dritten Generation (polyaromatische Retinoide) zuzuordnen.
Einsatzgebiet
Adapalen findet topische Anwendung in der Aknetherapie. Als Arzneistoff ist es in Europa, Australien und Nordamerika zugelassen; Gel- und Cremezubereitungen werden angeboten. Zur verbesserten Wirksamkeit bei Acne vulgaris[3] wurde eine Gel-Formulierung in Kombination mit Benzoylperoxid entwickelt.
Wirkungen
Adapalen wirkt komedolytisch und antiinflammatorisch. Klinische Studien zeigten einen im Vergleich zum Tretinoin rascheren Wirkungseintritt bei gleichzeitig besserer Verträglichkeit. Dies wird durch eine besonders hohe Affinität zu den Retinoid-Rezeptoren im Ausführungsgang des Talgdrüsenfollikels erklärt.
Nebenwirkungen
Hautrötungen, Wärmegefühl, Austrocknung und Juckreiz können auftreten.
Wechselwirkungen
Eine Kombination mit den gängigen Antibiotika bei der Aknebehandlung, insbesondere Erythromycin und Clindamycin, zeigte bislang keine Wechselwirkungen. Adapalen ist photostabil.
Schwangerschaft und Stillzeit
Systemische Aufnahme nennenswerter Wirkstoffmengen über die Haut ist nicht zu erwarten. Vom Einsatz während der Schwangerschaft und Stillzeit wird dennoch abgeraten, da die Unbedenklichkeit bislang nicht hinreichend untersucht wurde.
Handelsnamen
Differin (D, A, CH)
- Kombinationspräparate
Epiduo (D, A, CH)
Einzelnachweise
- ↑ Cornelia Imming, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Adapalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.
- ↑ Thiboutot DM, Weiss J, Bucko A, Eichenfield L, Jones T, Clark S, Liu Y, Graeber M, Kang S; Adapalene-BPO Study Group: Adapalene-benzoyl peroxide, a fixed-dose combination for the treatment of acne vulgaris: results of a multicenter, randomized double-blind, controlled study. In: J Am Acad Dermatol. 2007 Nov;57(5):791-9. Epub 2007 Jul 26, PMID 17655969.
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