Acetylendicarbonsäuredimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylendicarbonsäuredimethylester
Andere Namen	DMAD 2-Butindisäuredimethylester Dimethylacetylendicarboxylat
Summenformel	C6H6O4
CAS-Nummer	762-42-5
PubChem	12980
Kurzbeschreibung	schwach gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	142,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−18 °C[1]
Siedepunkt	195–198 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,447[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-314 P: 280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34-37 S: 26-36/37/39-45
LD50	550 mg·kg−1 (oral Maus)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Acetylendicarbonsäuredimethylester (DMAD) ist eine organische chemische Verbindung mit der Formel C₆H₆O₄ aus der Gruppe der Alkine und Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Maleinsäure wird bromiert und die resultierende Dibrombernsteinsäure mit Kaliumhydroxid dehydrohalogeniert. Die entstehende Acetylendicarbonsäure wird dann mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator verestert.

Eigenschaften

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit, die sich bei starker Erhitzung oder unter Lichteinwirkung zersetzt.^[1]

Verwendung

DMAD als bei Raumtemperatur flüssiges Alkin ist stark elektrophil. Daher wird es als Dienophil in Cycloadditionsreaktionen – wie der Diels-Alder-Reaktion – eingesetzt.^[2] Es ist auch ein starker Michael-Akzeptor.

Sicherheitshinweise

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist ein Reizgas und ein Hautkampfstoff. Bei Kontakt mit Metallen kann Wasserstoff entstehen, wodurch Explosionsgefahr besteht.^[1]

Einzelnachweise