2H-Oxet
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | 2H-Oxet | ||||||
| Andere Namen |
Oxacyclobuten | ||||||
| Summenformel | C3H4O | ||||||
| CAS-Nummer | 287-25-2 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 56,06 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
2H-Oxet gehört zur Gruppe der heterocyclischen chemischen Verbindungen. Es handelt sich um den einfachsten stabilen sauerstoffhaltigen ungesättigten viergliedrigen Heterocyclus. Formal leitet es sich von der Struktur des Cyclobutens ab, bei der ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom ersetzt wurde.
Gewinnung und Darstellung
2H-Oxet kann durch eine photochemische Cyclisierung von Acrolein synthetisiert werden.[2]
Reaktionen
Durch Reduktion mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator kann 2H-Oxet zum gesättigten Oxetan reduziert werden.[3]
Mit Nukleophilen reagiert es meist unter Ringöffnung, wodurch die hohe Ringspannung abgebaut wird.
Schon bei Raumtemperatur setzt sich Oxet unter Ringöffnung langsam zu Acrolein um.[3]
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ O. Kikuchi in: A classification of the photochemical electrocyclic reactions of heteroatom conjugated systems Tetrahedron Lett. 1981, 22, 9, 859–862.
- ↑ 3,0 3,1 P. C. Martino, P. B. Shevlin in: J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 16, 5429–5430.