2-Ethylhexanal
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Ethylhexanal | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H16O | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 123-05-7 | |||||||||||||||
| PubChem | 31241 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 128,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
163 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,415 bei 20 °C[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
> 2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2-Ethylhexanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde und leitet sich von Hexanal ab.
Gewinnung und Darstellung
2-Ethylhexanal kann aus Butanal durch basenkatalysierte Aldol-Reaktion und anschließende Hydrierung gewonnen werden. Es wurden im Jahr 1988 mehr als 1000 Tonnen hergestellt.[2]
Es kann auch aus 2-Ethylhexenal dargestellt werden, welches wiederum durch Kondensation von n-Butyraldehyd mittels wässriger Natronlauge hergestellt wird.[5]
Eigenschaften
2-Ethylhexanal ist eine klare, entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch. In Wasser reagiert es schwach sauer. Die dynamische Viskosität der Flüssigkeit beträgt 0,9 mPa·s bei 20 °C[6].
Verwendung
2-Ethylhexanal wird in Kombination mit anderen Stoffen als Flächendesinfektionsmittel, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von 2-Ethylhexanol, 2-Ethylhexansäure und 2-Ethylhexylaminen, sowie zur Herstellung von Pharmazeutika und Riechstoffen.[6] Kondensationsprodukte der Verbindung werden als Vulkanisationsmittel und Antioxidantien in der Gummiindustrie eingesetzt.[2]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Ethylhexanal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C) bilden.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 123-05-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexanal bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 2-Ethylhexanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Verfahren zur Gewinnung von 2-Ethylhexenal (Patent-de).
- ↑ 6,0 6,1 Datenblatt (gischem).