1-Chlornaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Chlornaphthalin
Andere Namen	α-Chlornaphthalin Monochlornaphthalin 1-Naphthylchlorid
Summenformel	C10H7Cl
CAS-Nummer	90-13-1
PubChem	7003
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	162,62 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,19 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−6 °C[1]
Siedepunkt	259 °C[1]
Dampfdruck	0,05 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 P: 261-​302+352-​305+351+338-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36
LD50	1540 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1-Chlornaphthalin ist ein chloriertes Derivat des Naphthalins und zählt zu den Chloraromaten.

Gewinnung und Darstellung

1-Chlornaphthalin wird direkt durch Chlorierung von Naphthalin gewonnen, wobei neben den beiden monochlorierten isomeren Verbindungen 1-Chlornaphthalin und 2-Chlornaphthalin auch höher substituierte Derivate wie Dichlor- und Trichlornaphthaline entstehen.^[3]

Verwendung

1-Chlornaphthalin wurde bis in die 1970er Jahre als ein gebräuchliches Lösungsmittel für Öle, Fette sowie DDT^[1] eingesetzt. Außerdem wird es zum Bestimmen des Brechungsindexes von Kristallen verwendet.^[4] 1-Chlornaphthalin wurde ab den 1920er-Jahren bis in die 1970er-Jahre im Gemisch mit höher chlorierten Chlornaphthalinen in Holzschutzmitteln verwendet.^[5] Sie stellten bis in die 1950er Jahre die wichtigsten synthetischen Wirkstoffe mit fungiziden und insektiziden Eigenschaften dar, wurden dann aber durch Pentachlorphenol (PCP) verdrängt.^[6]

Einzelnachweise