1,3-Butandiol
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 1,3-Butandiol | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10O2 | ||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 7896 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 90,12 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||
| Dichte |
1,01 g·cm−3[1] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt |
207 °C[1] | ||||||
| Dampfdruck | |||||||
| Löslichkeit | |||||||
| Brechungsindex |
1,44 (20 °C)[3] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 |
18.610 mg·kg−1 (Ratte, oral))[3] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||
1,3-Butandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Diole bzw. der Butandiole.
Gewinnung und Darstellung
Durch basenkatalysierte Aldolkondensation von Acetaldehyd wird im ersten Schritt 3-Hydroxybutanal gewonnen. Dieses kann durch Hydrierung, zum Beispiel an Raney-Nickel, zu 1,3-Butandiol weiterverarbeitet werden.[4]
Ein mögliches Folgeprodukt ist das durch säurekatalysierte Dehydratisierung gewonnene 1,3-Butadien.
Eigenschaften
1,3-Butandiol, der synonym auch als 1,3-Butylenglykol bezeichnet wird, ist eine kettenförmige organische Verbindung, die aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen besteht und somit ein Diol ist.
1,3-Butandiol hat ein Chiralitätszentrum am C3-Kohlenstoff.
Die Verbindung ist gut löslich in kurzkettigen Alkoholen, Ketonen wie Aceton, Estern und Wasser, jedoch kaum löslich in Diethylether und unlöslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Benzol und Tetrachlorkohlenstoff.[2]
Verwendung
Der größte Teil an 1,3-Butandiol wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe verwendet. Aber auch für die Herstellung von Polyesterharzen, Acrylaten und Polyurethanen wird 1,3-Butandiol genutzt. Daneben ist 1,3-Butandiol ein gutes Trocknungsmittel, das in Tierfutter, Kosmetika und Tabak eingesetzt werden kann.[2]
Da es ungiftig ist und eine leichte bakteriostatische und fungizide Wirkung besitzt, kann es in Tensiden oder Lösungsmitteln für Aromastoffe oder als Weichmacher für Verpackungskunststoffe genutzt werden.[2]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 107-88-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Celanese: Polyole, S. 7, abgerufen am 8. September 2012 (pdf).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 1,3-Butanediol anhydrous, ≥ 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2010.
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
Weblinks
- Metabolism of R- and S-1,3-butanediol in perfused livers from meal-fed and starved rats; PMC 1132838