Kategorie
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- Chloralken
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| cis-1,2-Dichlorethen (oben), trans-1,2-Dichlorethen (unten) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2-Dichlorethen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H2Cl2 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| Kurzbeschreibung |
leicht entzündliche, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1][2][3] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,94 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
200 ml·m−3, 790 mg·m−3[3] | ||||||||||||||||||
| LD50 |
770 mg·kg−1 (oral Ratte)[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
1,2-Dichlorethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene, die in Form zweier Cis-trans-Isomere auftritt.
Gewinnung und Darstellung
1,2-Dichlorethen kann durch die Chlorierung von Acetylen oder durch Reduktion von 1,1,2,2-Tetrachlorethan hergestellt werden.
Es ist auch ein Nebenprodukt der Herstellung von anderen C2 chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Trichlorethylen.
Vorkommen
1,2-Dichlorethen entsteht natürlich unter anaeroben Bedingungen bei entsprechender Umweltbelastung aus Tetrachlorethen und Trichlorethen infolge reduktiver Dehalogenierung durch die autochthone Mikroben, wobei in geringer Menge auch 1,1-Dichlorethen entsteht.[6]
Eigenschaften
1,2-Dichlorethen ist eine leichtflüchtige, leicht brennbare Flüssigkeit mit einem sehr starken Geruch und kann deshalb schon in kleinsten Dosen (≈ 15 ppm) wahrgenommen werden. Das unstabilisierte Produkt kann polymerisieren.[3]
Verwendung
1,2-Dichlorethen wird als Lösungsmittel für Wachse, Harze, Fette, Lacke und Polymere, sowie als Ausgangsstoff zur Produktion von anderen Lösungsmitteln und chlorierten Verbindungen eingesetzt.
Sicherheitshinweise
1,2-Dichlorethen ist leicht brennbar und die Dämpfe wirken narkotisierend und bilden mit Luft ein explosives Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 460 °C).[3]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu trans-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu cis-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 Eintrag zu cis/trans-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 540-59-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Petra Koziollek; Cometabolischer Abbau von cis-1,2-Dichlorethen und Vinylchlorid durch Ethen verwertende Bakterien; ISBN 978-3-8167-5520-3
