Zinostatin

Strukturformel

Neocarzinostatin-Chromophor

Allgemeines

Freiname

Zinostatin (INN)

Andere Namen

Neocarzinostatin (WHO)
(4S,6R,11R,12R)-11-[(α-D-2,6- Didesoxy-2- methylaminogalakto-pyranosyl)oxy]-12- {[(2-hydroxy-7-methoxy-methylnaphth-1-yl) carbonyl]oxy}-4-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxatricyclo [8.3.0.0(4,6)]tridec-9,13-dien-2,7-diin (zusammen mit dem Apoprotein, IUPAC)

Summenformel

C₃₅H₃₃NO₁₂

CAS-Nummer

9014-02-2 (Holo-Neocarzinostatin)
79633-18-4 (Neocarzinostatin-Chromophor)

PubChem

447545

Arzneistoffangaben

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Eigenschaften

Molare Masse

659,64 g·mol⁻¹ (Neocarzinostatin-Chromophor)
circa 10.700 g·mol⁻¹ (Holo-Neocarzinostatin)

Schmelzpunkt

260 °C (Zersetzung)^[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze ^[2]

LD₅₀

0,96 mg·kg⁻¹ (Maus, i.v.) ^[3]
1,7 mg·kg⁻¹ (Maus, i.p.) ^[3]
7,2 mg·kg⁻¹ (Maus, s.c.) ^[3]
1,05 g·kg⁻¹ (Maus, p.o.) ^[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zinostatin (auch: Neocarzinostatin) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Endiin-Antibiotika mit antineoplastischer Wirkung. Verantwortlich für die Antitumor-Wirkung ist ein chromophorer Teil, der nicht-kovalent an ein aus 113 Aminosäuren bestehendes Apoprotein gebunden ist. Das Chromophor ist ohne die Bindung an das Peptid chemisch instabil. Das Peptid besteht aus einer einzigen Kette. Zinostatin wird aus Kulturen von Streptomyces carcinostaticus var. F-41 gewonnen.^[4] Das Neocarzinostatin-Chromophor verursacht an der DNA Strangbrüche, bevorzugt an der Desoxyribose des Thymins.^[3]

Das Konjugat aus Zinostatin mit Styrol-Maleinsäure-Copolymer wurde bis 2009 in Japan zur Behandlung des Leberzellkarzinoms verwendet.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1750, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Neocarzinostatin from Streptomyces carzinostaticus bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Neocarzinostatine im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 22. August 2011.
↑ Pharmazeutische Stoffliste, 12. Ausgabe 2001, Werbe- und Vertriebsgesellschaft Deutscher Apotheker.

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[MerckIndex-1] 1,0 ^1,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1750, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Neocarzinostatin from Streptomyces carzinostaticus bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.

[roempp-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Neocarzinostatine im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 22. August 2011.

[PhSTL-4] Pharmazeutische Stoffliste, 12. Ausgabe 2001, Werbe- und Vertriebsgesellschaft Deutscher Apotheker.

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